Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.

Paris de 1899. Christian, um jovem com sonhos de ser poeta, desafia o seu pai quando passa a frequentar o submundo da cidade, precisamente o tradicional clube parisiense Moulin Rouge. Neste glamoroso refúgio de sexo e drogas, o inocente poeta conhece e apaixona-se por Satine, a grande estrela do clube e a cortesã mais famosa da cidade, com quem vive um trágico caso de amor.

Tony “Scarface” Camonte (Paul Muni) trabalha para Johnny Lovo (Osgood Perkins), um ambicioso gangster que deseja criar um império do crime em Chicago. Baseado na vida de Al Capone, “Scarface” revive um dos maiores e poderosos gangsters de todos os tempos, aplaudido, na época, pelo próprio Capone.

No fim de sua formatura na Universidade de Chicago, Harry Burns (Billy Crystal) dá a Sally Albright (Meg Ryan), formanda amiga de sua namorada, uma carona até Nova York. Os anos passam e eles continuam a se encontrar esporadicamente, mas a grande amizade que desenvolveram é abalada ao perceberem que na verdade estão apaixonados um pelo outro.

Ellen é uma moça que sofre de anorexia nervosa. Ela conhece um doutor pouco convencional que a leva a enfrentar sua condição e atravessar um caminho tão árduo quanto engraçado para se conhecer ela mesma e aproveitar a vida.

Vítima de abusos sexuais durante a infância, Aileen Wuornos tornou-se prostituta ainda na adolescência. Pobre, abandonada por todos, passou a fazer das ruas a sua casa e da prostituição de rua a sua escola de vida. Desesperada e desiludida, conhece Selby, uma jovem lésbica, bastante mais nova e em conflito com a sua própria sexualidade, e com quem Aileen se envolve. Após assassinar um cliente que a violentou, Aileen começa a matar e roubar os seus clientes, tornando-se numa assassina em série.

Daniel Hillard acaba de se separar de Miranda e perdeu o emprego. Impedido pela ex-mulher de ver os filhos, decide vestir-se como uma senhora idosa e tentar obter o emprego de empregada na sua antiga casa.

Rob Gordon (John Cusack) o dono de uma loja de música beira da falência, que apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que alcance a maioridade.

Mike Waters é um sensível narcoléptico que sonha com a mãe que o abandonou enquanto vive às voltas com Scott Favor, obstinado filho do prefeito de Portland e seu grande objeto de desejo. Navegando em um mundo volátil de viciados, ladrões e mendigos, Mike leva Scott em uma jornada direto das ruas para as estradas abertas da América em busca de um lugar distante chamado "lar".

Agora Seremos Felizes é muito mais que um musical. É a encantadora história de uma família na virada do século, repleta de magias e recordações. Judy Garland é Esther Smith, uma garota da agitada cidade de St. Louis que, junto com sua família, tem que se mudar para Nova York. Como se não bastasse deixar todos os seus amigos para trás, ela ainda irá perder a sensacional feira da cidade. Esther precisa fazer alguma coisa para evitar essa tragédia!