1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...
친구를 사귀지 못하고 학교에 적응 못하는 소년 짐 스타크가 술을 마시고 경찰서에 잡혀 온다. 짐은 경찰서에서 밤길을 헤매다 잡혀온 주디와 강아지를 총으로 쏘아죽여 잡혀온 소년 플라토를 만난다. 청소년과의 경찰 레이는 짐이 부모에 대한 불만으로 괴로워하는 것을 알고 어려움이 있으면 자기를 찾아오라고 말한다. 며칠 후 새 학교에 등교한 짐은 주디와 버즈 일당과 부딪힌다. 패거리를 몰고 다니는 버즈는 짐이 만만치 않음을 느끼고 경주를 하자고 도전하는데..
짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.
런던 남동부 템스미드 에스테이트 거주하고 있는 제이미와 스테는 서로 다른 아픔을 지닌 채 학교에 다니는 동급생 친구다. 서로의 아픔을 공유하며 조금씩 가까워지는 제이미와 스테, 복잡한 그들의 가정사, 코믹한 이웃들, 그 모든 다채로운 이야기가 펼쳐진다.
오클라호마의 어느 도시는 남쪽 마을의 부자 백인 마을과 북쪽 마을의 가난한 백인 마을로 양분되어 있다. 남쪽 마을 아이들은 좋은 옷을 빼어입고 무스탕 차를 몰고 다니며 뽐내는 반면에, 북쪽의 빈민촌 아이들은 부모가 아예 없이 학교도 못 가고 생활비를 벌어야 하는가 하면, 매일 부부 싸움을 하는 부모가 싫은 나머지 집에 들어가기를 꺼리는 등등 열악한 환경에서 자라난다. 어릴 때 교통사고로 부모를 잃고 큰형 대릴, 작은 형 소다팝과 함께 생활하는 포니보이는 소설책 읽기를 좋아하고 로버트 프로스트의 시를 암송하는 감수성 예민하고 문학소질이 있는 소년이다. 한편 포니보이의 친구 쟈니는 엄마 아빠가 매일 부부 싸움을 하는 통에 집에 들어가기가 아예 싫은 소년이다. 그리고 이들 두 소년 보다 나이가 많은 댈러스는 뉴욕에 가서 마구잡이 생활을 하다가 감옥까지 갔다 온 터프한 아이다. 어느날 이들은 드라이브인 극장에 갔다가 남쪽 부자마을 여자애들인 체리와 마샤를 만난다. 사리 판단이 분명하고 똑똑한 여학생인 체리는 싱거운 농담을 걸어오는 댈러스를 쫓아버리고 포니보이, 쟈니, 투빗과 말문을 튼다. '그리저'라 불리는 빈촌 아이들과 '쏘시'라 불리는 부촌 아이들은 같은 학교에 다니면서도 서로 말도 하지 않는 적대적 관계이기 때문에, 체리와 마샤가 포니보이 일행과 어울리는 것을 보고 화가 난 쏘시 남자 아이들은 그날밤 공원에서 포니보이와 쟈니를 붙잡는데...
1900년 성 발렌타인 데이의 애플야드 대학, 행잉 록으로 소풍 온 미란다, 마리온, 어마, 에디스는 완만히 경사진 곳을 산책하게 된다. 오랫동안 산책을 한후 그들은 비석바위 아래에서 휴식을 취하던 중 잠이 든다. 그들이 깨었을 때 에디스를 제외한 세명은 몽롱한 상태에서 길을 떠나고 에디스는 공포에 떨며 경사길을 내려온다. 소풍객들은 학교로 되돌아오지만 미란다, 어마, 마리온은 돌아오지 않고 되돌아 온 에디스는 아무것도 기억하지 못한다. 이 사건으로 애플야드 대학에 대한 부모들의 신뢰에 금이 가기 시작하는데...
필라델피아에서 열차 충돌사고가 발생해 승무원과 승객을 포함해 131명이 그 자리에서 즉사한다. 하지만 놀랍게도 그 가운데 딱 한 사람, 데이비드 던(브루스 윌리스)만이 멀쩡하게 살아 남는다. 그냥 멀쩡하게가 아니라 털끝 하나 다치지 않은 상태로. 데이비드 던은 어느 날 일라이저 프라이스(사무엘 L. 잭슨)란 흑인 남자로부터 쪽지 한 장을 받는다. 당신은 살아가면서 도대체 며칠간이나 아파봤느냐는 이상야릇한 내용이다. 일라이저를 만나면서부터 데이비드 던은 자신에게 숨겨져 있는 비밀스런 능력을 발견하게 되는데...
엄마를 잃고 외조부와 함께 사는 맥스는 13살 나이에 어울리지 않는 거대한 몸집과 학습장애 탓에 친구들은 놀리기만 한다. 맥스가 바라보는 세상은 지옥. 사람들의 비웃음을 피해 도피할 수 있는 유일한 방법은 잠자는 것. 어느 날, 옆집에 케빈이라는 동갑내기 소년이 이사온다. 케빈은 선천성 기형아로 등이 굽었고 제대로 걷지도 못한다. 그러나 비상한 두뇌의 꼬마 아인슈타인. '프랑켄슈타인과 노틀담의 꼽추'라는 닉네임을 얻게 된 둘. 이제 어느 누구보다 서로를 위해주는 친구가 된다. 마치 '아서왕과 원탁의 기사'가 된 것처럼. 둘은 어딜가나 한 몸. 맥스는 항상 불편한 케빈을 자신의 어깨에 무등을 태우고 다닌다. 맥스는 케빈의 다리가, 케빈은 맥스의 머리가 되어준 것. 어느 날, 케빈은 맥스의 생애 가장 슬픈 크리스마스 선물을 선사하게 되는데...
일에서는 누구보다 뛰어나지만 타인과의 공감에는 서툴기 그지없는 젊은 여성이 우연한 만남을 통해 삶을 새로운 시각으로 바라보게 된다.
1924년 단찌히에서 오스카가 태어난다. 놀랍도록 조숙한 아기는 독일인과 폴란드인이 섞여 살고 있는 단찌히에서, 독일인인 알프레도와 폴란드인 얀, 두 아버지 사이에서 자라 세번째 생일을 맞던 날 사다리에서 고의적으로 추락, 성장이 정지된다. 오스카는 생일날 선물로 받은 양철북을 두드리면서 나치의 행동을 분열시키는등 끊임없는 소동을 일으킨다. 서커스단 친구들과 함께 연주 여행을 떠난 오스카는 매혹적인 소녀와 사랑에 빠진다. 오스카의 악마적인 요소는 두 아버지와 어머니를 죽음으로 몰고 간다. 어떤 의무로부터도 자유로운 오스카에게도 성과 죽음은 두려운 난제로 다가온다.
영문학을 가르치는 그래디 트립 교수는 한때 굉장한 베스트셀러를 내놓은 작가로 세인의 주목을 한몸에 받지만 현재 다음 작품을 완성하지 못해 고생하는 중. 아내는 그를 떠나고, 그는 주임교수의 아내 사라와 불륜을 저지루고 있기도 하다. 그러던 어느 주말. 주임교수 집에서 파티가 열리고 자신의 에이전트 테리와 그의 게이 애인을 데리고 간 그래디는 사라의 임신을 알게 된다. 자신만 보면 으르렁거리며 덤비는 사라의 개와 엉뚱한 사고방식으로 자신을 괴롭히는 남학생 제임스, 그리고 사랑의 대쉬인지 그저 골탕먹이려는 것인지 알 수 없는 여제자 한나를 한꺼번에 그곳에서 만나 그래디의 주말은 엉뚱한 사건으로 인해 꼬이기 시작한다. 자신을 향해 달려든 사라의 개를 제임스가 총으로 쏴죽이자 시체를 트렁크에 숨긴채 주말을 보내게 된 그래디. 주임교수가 아끼던 마릴린 먼로의 자켓이 도난당하고 또 그것은 제임스의 가방 안에서 발견되는데...
모든 것을 다 가진 완벽한 남자 스티븐 플레밍(제러미 아이언스)은 어느 날 파티에서 아들 마틴(루퍼트 그레이브스)의 연인인 안나 바튼(줄리엣 비노쉬)을 만나게 된다. 스치는 찰나의 만남에서 서로를 향한 묘한 감정을 느낀 두 사람은 후에 재회하게 되고 되돌릴 수 없는 열정적 사랑에 빠지게 된다. 스티븐은 안나를 만나면 만날수록 마틴에 대한 죄책감을 느끼지만, 안나는 스티븐 그리고 마틴과의 관계를 자신만의 방법으로 각각 지속시켜 나간다. 그러던 중 마틴과 안나가 결혼 발표를 하게 되면서 스티븐과 안나의 금기된 사랑은 결국 파국을 향해 치닫게 되는데...
모범생인 사춘기 소녀 트레이시는 친구 이브를 만나게 되면서 일탈의 길로 빠져든다. 일탈의 강도는 점점 심해지고, 트레이시는 결국 학교에서 유급을 당하고 믿었던 친구 이브에게도 배신을 당하고 마는데...
{작년 여름 운명의 손이 우리를 지배했던 것 같다. 우리를 찾는 게 바지의 운명이었던 것이다. 바지가 어디서 왔는 지 왜 우리를 선택했는지, 그건 언제까지나 미스터리일 것이다. 아마도 기적이었겠지. 그때 우리가 얼마나 필요한지 바지가 알았던 거다. 우리가 믿었던 모든 것이 막 사라지려고 할 때, 매달릴 수 있는 믿음이 우리에게 얼마나 필요했는지 말이다.} 절친한 4인조 친구들인 여고생 칼멘, 브리짓, 레나 그리고 티비는 서로 떨어져 여름을 보내게 되자, 청바지 한벌을 서로 돌려가며 입음으로써 우정을 표현하기로 한다. 이 청바지는 네 명의 체형이 다른데도 불구하고 신기하게도 이들 누구에게나 모두 잘 맞는 그야말로 '마법의 청바지'이다. 영화는 이 친구에서 저 친구로 전달되는 청바지를 따라서, 소녀들이 경험하는 한 여름의 모험들을 소개한다.
고집 센 성격의 미키는 마약중독자인 참전용사 아버지를 돌봐야 한다는 책임감에 직면해 가장의 역할을 하기 위해 애쓴다. 그러던 어느 날 집을 영영 떠날 기회가 찾아오고, 미키는 이제 아버지에 대한 의무와 개인의 성취 사이에서 힘든 결정을 내려야 한다.