대령 러드로우는 퇴역 후 알프레드, 트리스탄, 새뮤얼이라는 삼형제와 몬타나에서 살고 있다. 첫째인 알프레드는 성실하고 부지런한 모범생이었고, 둘째인 트리스탄은 강한 성격과 정렬적이며 남성적인 매력을 가지고 있었고, 막내 새뮤얼은 밝은 청년이었다.어느날 막내 새뮤얼은 매력적인 약혼녀 수산나를 고향으로 데리고 온다. 수산나는 보는 순간 알프레드와 트리스탄 역시 그녀에게 반해버린다. 그러나 제1차 세계대전이 발발해 세 형제는 모두 전쟁에 참가하나 새뮤얼은 적군의 총에 맞아 어이 없이 목슴을 잃게 되고, 알프레드는 불구가 된다. 동생을 지키지 못했다는 죄책감에 트리스탄은 바다로 떠나버린다. 그 후 알프레드와 수산나는 서로 사랑하게 되지만 어느날 트리스탄이 고향에 돌아오게 되고...
윌리엄 태커(휴 그랜트분)는 웨스트 런던의 ‘노팅 힐’에 사는 소심한 남자. 역시 독신의 괴상한 친구 스파이크(리스 아이판스 분)와 함께 살고있는 그는, 노팅힐 시장 한쪽 구석에 위치한 조그마한 여행서적 전문점을 운영하며 살고 있다. 그에게는 미래에 대한 포부나 설계는 사치에 불과하다. 여느 때와 마찬가지로 무미건조한 하루를 보내고 있던 그는 세계적으로 유명한 인기 영화배우 안나 스콧(줄리아 로버츠 분)이 그의 책방 문을 열고 들어와 책을 사고 나가자 잠깐 동안에 일어난 이 엄청난 사건에 어쩔 줄을 모른다.
광부 카스리넨은 광산이 문을 닫으면서 무작정 길을 떠났다가 미혼모를 만나 사랑에 빠진다. 그러나 두 사람은 우연히 살인 사건에 휘말리고, 남미로 가는 밀항선 아리엘 호를 타고 탈출하는 신세가 되는데...
롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...
부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.
더이상 서로를 보며 아파해야할 이유도, 미워해야할 이유도 없다고 생각한 질과 마리옹, 이제 그들은 각자의 삶을 살아가려고 한다. 함께 살던 집도, 둘 사이에 태어난 아이도, 함께했던 추억도 이제는 더이상 그 둘을 묶어둘 수 없었다. 한때는 열렬히 사랑했던 질과 마리옹, 그 둘이 헤어질 수 밖에 없는 이유는....
찰리(제니퍼 로페즈)는 오랫동안 이상형의 남자를 찾던 중 마침내 꿈에 그리던 남자 케빈(마이클 바턴)을 만난다. 세상 어떤 여자보다도 행복한 결혼을 하게 될 것을 믿어 의심치 않는 그녀. 하지만 행복한 시간도 잠시, 그의 엄마 바이올라(제인 폰다)를 만나게 되자 예기치 않았던 악몽의 시간이 시작된다. 당대 최고의 뉴스 앵커였던 예비 시엄마(?)는 최근에 일방적으로 방송사로부터 해고되어 심기가 심히 불편한 상태. 설상가상으로 믿고 있던 아들까지 자격미달(?) 신부감과 결혼하겠다 하니 히스테리가 극도에 달한 것! 일은 잃었어도 아들만은 잃을 수 없는 바이올라, 결국 이들의 결혼을 저지하기 위해 찰리에게 무차별 공격을 가하기 시작한다. 하지만 찰리 역시 너무도 간절히 바라던 완벽한 남자를 만난 터라 사생결단의 반격에 나선다. 한치의 앙보도 없는 그녀들… 과연 최후의 승자는 누가 될 것인가?
어머니와 집밖에 몰라 '마마보이'라고 불리는 노총각 대니(존 캔디 분)에게 어느 날, 우연히 시체에 화장을 해주는 흔치 않은 일을 하는 수줍음 많은 처녀 테레사(알리 쉬디 분)라는 사랑이 찾아온다. 대니의 저돌적인 데이트 신청을 어렵사리 받아들인 테레사는 자상하고 신사적인 그의 태도에 끌려 조금씩 마음을 연다. 그러나 이들이 본격적인 데이트를 시작할 즈음, 로즈여사(모린 오하라 분)의 아들을 빼앗길지도 모른다는 위기의식이 고개를 든다. 로즈 여사는 테레사가 마피아의 피가 흐르는 시실리인과 멍청하기 짝이 없는 폴란드인 부모를 뒀다는 사실을 들어 결혼을 반대하고 나선다. 평소 모친을 하늘처럼 알고 있던 대니였지만, 이번 만은 그게 아니었다. 어느날 밤 대니는 테레사가 좋아하는 연푸른색이 감도는 커다란 보석을 산 뒤 동네 소방서에서 빌린 고가 사다리차를 타고 그녀의 이층 창문을 노크하는데...