Em Nova Iorque, um escritor grosseiro e sarcástico tem como alvos principais um artista "gay", que é seu vizinho, e uma empregada de mesa do café onde toma o pequeno almoço, mas que enfrenta problemas por ser mãe solteira e ter que se desdobrar para cuidar do seu filho, que tem asma. Mas o destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.

Roy, um burlão veterano, tem um novo protegido a trabalhar consigo, Frank. A dupla acaba de planear o maior golpe das suas carreiras: vender um sistema de filtragem de águas, pelo qual pedem um preço dez vezes superior ao seu verdadeiro valor, com a promessa de um sorteio pelos compradores de carros, jóias, viagens, etc. Mas Roy tem um problema que ameaça a continuidade tão proveitosa dos seus pequenos crimes, ele sofre de agorafobia e tem que se tratar urgentemente. Pouco depois de iniciar as sessões terapêuticas, Roy descobre que tem uma filha adolescente e que ela está interessada em seguir as suas pisadas...

Reuben Feffer (Ben Stiller) é um homem prevenido, que detesta correr riscos. Porém um fato insólito muda completamente sua vida: sua esposa o abandona com um mergulhador, em plena lua-de-mel. Desolado com o ocorrido, Reuben acaba se envolvendo com Polly (Jennifer Aniston), uma mulher agitada que gosta de viver a vida intensamente.

Um solitário sapateiro de Nova York (Adam Sandler) costuma consertar os sapatos de clientes experientes na arte de viver: que frequentemente tiram férias e vivem aventuras. Ao lado de seu amigo barbeiro (Steve Buscemi), ele espera a sua própria aventura, e vê a vida passar diante de seus olhos. Quando recebe uma generosa herança de família, surge a possibilidade do trabalhador assumir outro papel e ver o mundo de uma forma diferente.