Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gângsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.
Frank Slade, um oficial veterano cego, viaja para Nova Iorque com Charlie Simms, um jovem que o acompanha e com quem resolve ter um fim-de-semana inesquecível antes de se suicidar. Porém, na viagem, começa a interessar-se pelos problemas do jovem, esquecendo um pouco a sua amarga frustração.
Heck e Rachell são a imagem do casal perfeito e estão prestes a casar, quando Rachel tem um encontro que vira a sua vida do avesso. Rachell apaixona-se à primeira vista e julga ter descoberto, verdadeiramente, o amor da sua vida. O que ela não esperava era que não se trataria do seu novo futuro marido, mas da sua futura mulher...
Mais do que a continuação de «In The Mood for Love», 2046 é o seu «remake» ou o seu «remix». Encontramos a mesma personagem do escritor-jornalista, que hoje ocupa, no Oriental Hotel, o quarto contíguo ao quarto 2046, onde uma prostituta com a qual se relacionara foi assassinada. Ele percorre esse corredor de hotel observando o desfilar de hóspedes femininas. A filha do gerente que, à meia luz, troca cartas de amor com o seu namorado japonês, a jogadora do casino que tem o mesmo nome de uma mulher que ele outrora amou, e por fim a prostituta apaixonada, com a qual ele joga um jogo equívoco, cheio de humilhações e sofrimento. 2046 é também o título de um romance de ficção científica que ele está a escrever…
Xavier (Romain Duris) tem 25 anos e está terminando o curso de Economia. Um amigo de seu pai lhe oferece um emprego no Ministério da Fazenda, mas para assumir o posto o rapaz precisa saber a língua espanhola. Ele decide acabar seus estudos em Barcelona, para aprender a língua. Para isso vai ter que deixar Martine (Audrey Tatou), sua namorada há quatro anos. Ao chegar em Barcelona Xavier procura um apartamento no centro da cidade e acha um em que deve morar com sete estudantes, todos estrangeiros. Com eles Xavier vai descobrir a autonomia e a sexualidade e iniciar a vida adulta.
A continuação das aventuras dos estudantes da East Great Falls High e as descobertas da vida adulta. Depois de um ano sem se verem, frequentando outras escolas e conhecendo diferentes pessoas, os rapazes alugam uma casa na praia e prometem fazer deste o melhor Verão das suas vidas. Mas, se isto vai realmente acontecer vai depender mais das raparigas. Entre festas e revelações, eles acabam por perceber que o tempo muda as pessoas mas a união entre eles permanece.
Jerome Platz começou a se interessar por ilustrações ainda na infância. Sua obsessão o levou a se matricular na Strathmore Academy, uma escola de arte na periferia de Nova York. Ali ele conhece o professor Sandiford (John Malkovich), que mostra ao rapaz como o mundo da arte realmente funciona. Ao mesmo tempo, Jerome descobre que é preciso adaptar suas visões à realidade que o confronta. Baseado nas histórias em quadrinhos de Daniel Clowes.
Para se recompor do fim da sua última relação a sério, Matt Sullivan voltou-se para o sexo desenfreado. Mas Matt toma consciência de que precisa ir mais além - propõe-se chegar aonde nenhum outro homem chegou antes dele. Nada de sexo. De nenhum tipo. Durante 40 dias e fio. Já é difícil em circunstâncias normais, mas para Matt afigura-se impossível: acaba de conhecer a mulher dos seus sonhos. As apostas no fracasso de Matt estão lançadas. Será que ele se mantém firme? Conseguirá ela esperar?
À Francesa segue os passos de Isabel Walker (Kate Hudson), uma típica jovem californiana que vai à Cidade Luz visitar a irmã grávida, Roxeanne (Naomi Watts), que acaba de ser abandonada pelo marido cafajeste, Charles-Henri de Persand (Melvil Poupaud). Paralelamente, Isabel se apaixona pelo diplomata francês Edgard (Thierry Lhermitte), casado e, ainda por cima, tio do marido de Roxy. As duas, em vez de ficarem se lamentando pelo ocorrido, começam a freqüentar acontecimentos sociais na cidade das luzes, onde encontram-se com parisienses e estrangeiros em festas e reuniões. A partir daí, novos romances acontecem.