Woody Allen faz neste filme uma nova passagem pelas décadas de 30 e 40, numa altura em que a rádio vivia ainda os seus anos dourados. Em "Os Dias da Rádio", o realizador vai ao baú das suas memórias para de lá tirar a história de um adolescente judeu nova-iorquino, fascinado pela rádio. O filme entrelaça episódios da pacata vida familiar do jovem, passados num bairro operário de Nova Iorque, com as histórias das celebridades da rádio, na sofisticação de Manhattan - num ziguezague constante e hilariante, por exemplo, se o oceano Pacífico é menor do que o Atlântico, ou mesmo o que o pai faz para ganhar a vida.
Gerry e Tom Jeffers estão achando difícil a vida de casado. Tom é um arquiteto/inventor e tem pouco dinheiro para eles viverem. Eles estão prestes a serem despejados de seu apartamento quando Gerry se reune com um rico homem de negócios que está sendo apresentado como um potencial inquilino. Ele dá a Gerry US $ 700 para recomeçar a vida, mas Tom se recusa a acreditar em sua história e eles brigam. Gerry decide que o casamento acabou e vai para Palm Beach para um divórcio rápido. Mas Tom tem planos para impedi-la.
Jack Starks (Adrien Brody) é um veterano da Guerra do Golfo que retorna à sua cidade natal após se recuperar de ter recebido um tiro na cabeça. Jack sofre atualmente de amnésia, sendo que após ser acusado de ter assassinado um policial é recolhido a um hospital psiquiátrico. Lá o Dr. Thomas Becker (Kris Kristofferson) faz com que Jack tenha drogas experimentais injetadas em seu corpo, como parte de testes para um novo tipo de tratamento. Imobilizado em uma camisa de força, Jack constantemente é trancado por um longo tempo em uma gaveta de cadáveres no necrotério da clínica em que está. Completamente drogado, a mente de Jack consegue se projetar para o futuro, no qual conhece Jackie Price (Keira Knightley) e descobre que ele próprio irá morrer daqui a 4 dias.
Espadachim, aventureiro, espião, mestre do disfarce e o mais notável sedutor do mundo, Casanova era o homem a que nenhuma mulher ficava indiferente. Mas, pela primeira vez na vida, está prestes a encontrar o seu amor na pessoa da mais bela e fascinante veneziana, Francesca... aquela que fez a única coisa que ele nunca pensou ser possível: recusá-lo.
Tom (Steve Martin) e Kate (Bonnie Hunt) são os chefes da família Baker, que têm ainda 12 filhos. O casal precisa agora lidar com o afastamento de alguns dos seus filhos. Nora (Piper Perabo) está agora casada e grávida, sendo que ela e seu marido Bud (Jonathan Bennett) em breve mudarão de cidade. Lorraine (Hilary Duff) acaba de se formar e também pretende se mudar, para Nova York, onde poderá iniciar sua carreira profissional. Tentando reunir a família uma última vez, Tom propõe que todos passem uma temporada de férias em uma casa à beira do lago, onde já haviam se hospedado anos atrás. Após alguma relutância todos aceitam e partem para o local. Entretanto lá Tom reencontra Jimmy Murtaugh (Eugene Levy), um homem extremamente competitivo que também possui uma família grande e discorda do modo como Tom ensina seus filhos.
Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.