Milly e Jess sono migliori amiche da sempre e hanno condiviso tutto sin da quando erano bambine. Milly ha un lavoro d'alto livello e vive in una bella casa insieme al marito Kit e ai loro due figli. Jess, invece, è un'urbanista e con il fidanzato Jago abita in una casa galleggiante su un canale di Londra. La loro amicizia sembra più solida che mai fino a quando Jess non inizia a lottare per rimanere incinta e Milly scopre di avere un cancro al seno.

Cal Weaver e signora sono sposati da venticinque anni, hanno due figli e pochi problemi. Almeno fino a quando lei non lo informa di averlo tradito con un collega e di desiderare il divorzio. Improvvisamente single, Cal finisce ad ubriacarsi ogni sera di vodka al mirtillo in un bar dove non aveva mai messo piede prima, evitato da tutte tranne che dalla babysitter di suo figlio, una diciassettenne perseguitata dal ragazzino ma cotta del padre. L'autocommiserazione ostentata di Cal, al bancone del bar, infastidisce Jacob Palmer, giovane seduttore seriale, che si ripromette di aiutarlo a dimenticare la moglie e a tornare in pista.

La vita di un uomo viene sconvolta quando il padre, da qualche anno vedovo, gli fa una doppia confessione: di avere una malattia allo stato terminale e di essere stato sempre omosessuale.

Larry, giovane ventiquattrenne di New York, ha una madre iperprotettiva e un sogno: diventare un attore. Per sfuggire alle grinfie della prima e realizzare il suo desiderio si trasferisce a Greenwich Village dove conosce una grande varietà di persone: si trova una ragazza, Sarah, un lavoro come commesso e diventa amico di Bernstein, un nero omosessuale, Robert, un commediografo e la sua fidanzata Connie (che si invaghisce di Larry) e Anita, una giovane con manie suicide. Tra una visita alla madre e un provino la vita va avanti, Sarah resta incinta, ma decide di abortire e Anita si uccide. Poco dopo questi due eventi Larry viene lasciato dalla fidanzata che lo pianta per fuggire in Messico con gli altri tre. La vita non sembra sorridere al ragazzo, se non che una telefonata lo chiama ad Hollywood per un lavoro.

Lui è un uomo maturo. Lei sta per prendere la maturità. Lui ha trentasette anni e lei diciassette. Che cosa avrà mai trovato un uomo affascinante come lui in una ragazzina come lei? La risposta è fin troppo scontata: vent'anni di meno! Ma sarà proprio così? E se fosse amore? Perfino la madre della protagonista, per quanto sconvolta dalla notizia, dopo averlo conosciuto non può far altro che ammettere che è proprio un tipo niente male...