„Kartą Amerikoje“ veiksmas prasideda Niujorke, 3-iojo dešimtmečio pradžioje. Du žydų geto paaugliai Davidas ir Maksas – smulkūs nusikaltėliai, įsimylėję tą pačią gražuolę Deborą. Davidas užmuša juos persekiojusį gangsterį Bagsį ir patenka į kalėjimą. Po dešimties metų jis atgauna laisvę, Davido laukia Maksas. Laikai pasikeitė – JAV galioja prohibicijos įstatymas, o alkoholio kontrabandininkai tapo organizuoto nusikaltimų pasaulio lyderiais. Davidas ir Maksas taip pat pelnosi iš alkoholio. Veiksmas apima didžiulę laiko atkarpą. Filmas tai parabolė apie draugystę, ištikimybę sau ir principams, ir apie neišsipildžiusią meilę.
Antrasis pasaulinis karas, Kasablanka. Amerikos emigrantas Rikas Bleinas vadovauja populiariausiam naktiniam klubui mieste. Ciniško vienišo vilko Bleino rankose atsitiktinai atsiduria du vertingi laiškai. Nacių majorui Štraseriui atvykus į Kasablanką, jam pataikaujantis policijos kapitonas Reno padarys viską, kad jam įtiktų. Jis netgi sulaikys čekų pogrindžio vadą Viktorą Lazlo. Rikas labai nustemba išvydęs Lazlo kartu su Ilsa, savo sena meile. Rikas pyksta ant Ilsos, nes kadaise Paryžiuje ji jį paliko, tačiau išaiškėjus, kad tam buvo rimta priežastis, jiedu planuoja pasinaudoti laiškais ir kartu pabėgti.
Filmo herojus Haris Kaulas - profesionalus San Francisko seklys, kurio užduotis sekti žmones, įrašinėti jų pokalbius. Jau pats Hario darbas padarė vyrą įtariu, tačiau, kai jam į namus pradeda skambinti anonimas, seklį apima paranoja, kad jis taip pat tapo sekamuoju.
CŽV agentas Edvardas Vilsonas (akt. Mattas Damonas) žino visus misijos Kiaulių įlankoje niuansus ir turi priėjimą prie slaptos informacijos. CŽV direktoriaus pareigas užimantis senatorius Filipas Alenas (akt. Williamas Hurtas) gavo užduotį išsiaiškinti numalšinto užpuolimo priežastis ir privalo paruošti detalią ataskaitą JAV prezidentui, todėl reikalauja konkrečių atsakymų iš Edvardo Vilsono. Būtent jo pečius užgula atsakomybė išsiaiškinti išdaviko asmenybę. Kadangi kruopščiai suplanuotas sąmokslas buvo akylai saugomas nuo pašalinių akių, tai beveik niekam abejonių nekelia šiurpinantis faktas, kad Kubos vadovybę įspėti galėjo tik labai aukštas pareigas užimantis žmogus. Jaunasis pareigūnas revizuoja žvalgybos surinktus ir nežinomo liudininko pateiktus svarbius duomenis, nagrinėja nekokybišką nuotrauką, klausosi prasto garso įrašo kasetėje ir tikisi nustatyti įslaptintą informaciją nutekinusį tautietį.