Em Beverly Hills, uma adolescente, filha de um advogado muito rico, passa o seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado do seu pai muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.

Ben Sobel (Billy Crystal) é um psiquiatra que está para casar, tem uma vida aborrecida, e pais insuportáveis. Paul Vitti (Robert De Niro) é um chefe da máfia que, por causa do seu trabalho, precisa manter-se calmo. Mas ele começa a sofrer de ataques de pânico, e percebe que precisa de ajuda psicológica, especialmente para enfrentar um grande encontro da máfia que acontecerá em breve.

John (Owen Wilson) e Jeremy (Vince Vaughn) são amigos de longa data, sendo que trabalham juntos como mediadores de divórcios. A dupla tem como hobby ir a festas de casamento nos fins de semana sem serem convidados, com o objetivo de seduzir mulheres que se entusiasmam com a simples ideia de se casar. Até que conhecem Claire (Rachel McAdams), uma jovem noiva que é também filha de um influente político (Christopher Walken), que faz com que a dupla entre em sérios apuros.

Um solteirão e mulherengo inveterado vai ter o seu dia mais difícil, durante o casamento do seu irmão mais novo, quando é confrontado com os fantasmas das suas ex-namoradas.

Quando Charlie tinha dez anos recusou um beijo a uma rapariga um bocadinho estranha e foi assim que tudo começou... Ela lançou-lhe um feitiço e agora, 25 anos depois, Charlie, apesar de ser um dentista de sucesso, continua sozinho. Como se isso não fosse suficiente, ele descobre no casamento de uma ex-namorada que todas as raparigas com quem namorou encontraram o amor das suas vidas com o namorado que se seguiu a ele. Charlie transforma-se assim no amuleto da sorte e todas as mulheres querem agarrá-lo na esperança de a seguir encontrarem o verdadeiro amor. Sentindo-se ainda mais só, Charlie conhece a bela Cam, mas sabe que para viver com ela uma história de amor tem de descobrir rapidamente a forma de quebrar a maldição.

O brilhante mas muito distraído Professor Phillip Brainard (Robin Williams) está prestes a inventar uma fonte de energia revolucionária e a faltar ao seu casamento com a Dra. Sara Jean Reynolds (Marcia Gay Harden), que dirige a quase falida Universidade de Medfield, pela terceira vez. Ao fazer experiências com base nas suas teorias, Phillip acaba por criar o flubber, um composto incrivelmente elástico. Phillip e Weebo, a sua assistente robótica, rapidamente descobrem que quando aplicam o flubber sobre algo, a capacidade de salto aumenta exponencialmente em altura e velocidade. Mas poderá o flubber fazer com que Phillip volte às boas graças de Sara e salvar a Universidade dos seus problemas financeiros?

Julia Jones (Alyson Hannigan) é uma garçonete pouco atraente, que trabalha no restaurante de seu pai. Ela sonha em achar o homem de seus sonhos e se casar, mas tem um sério problema de peso, que lhe impede de deixar uma impressão positiva nas pessoas. Mesmo assim ela o acha e o perde em segundos. Assim, vai até um conselheiro sentimental, que manda fazer uma "lanternagem" nela, o que a transforma numa bela jovem. Ela consegue reencontrar e conquistar Grant Comotuafilha (Adam Campbell), que também se apaixona por ela. Eles não desperdiçam tempo e marcam a data do casamento. Enquanto o dia não chega eles lidam com problemas, como os pais dela querendo se intrometer na sua vida e o confronto de Julia com a ex-noiva de Grant, Andy (Sophie Monk), que quer usar sua sensualidade e beleza para evitar que Grant se case.