一串悲凉的歌声诉说着蜘蛛城的历史预言。战国时期，处于密林围抱的蜘蛛城，地形复杂，敌军攻来此地，必然迷路，因此城主稳坐城楼，指挥若定，四面排出大将御敌，可保此城固若金汤。大将鹫津武时（三船敏郎 Toshiro Mifune 饰）和副将三木因为平叛得力，准备回城领赏。途中，二人阴错阳差走入了密林深处，偶遇一白发老妪弹琴吟唱。他们觉得此事蹊跷，怀疑是敌方故布疑阵，因此上前以武力逼其就范。但此人却预言鹫津将夺城主之位，三木之子也将继承大统，正当两人将信将疑之时，此人化作一道白光销声匿迹。此后，回到城中，鹫津做了北城城主，但念及预言，心有不甘，于是在妻子浅茅的怂恿下，弑君，自立为蜘蛛巢城城主，然而这才只是预言的开始…

本片被很多人认为是莎士比亚戏剧改编中成就最高的一部，由莎士比亚的五部戏剧浓缩而成。讲述英国国王亨利四世即位后，全国判乱不止，形势动荡，王子却熟视无睹，与其密友胖武士弗斯塔夫终日豪饮作乐。弗斯塔夫是喜欢吹牛而无所不为之辈，他向亨利四世进谗言说王子平叛不力，把所有功劳归于自己。后来亨利四世驾崩，王子继位为亨利五世，弗斯塔夫以为自己能加官封爵，岂料被昔日旧友一脚踢开。原来亨利五世力图振作，那段放荡日子从此不复返，弗斯塔夫只得郁郁而终。导演用自己的方式重新诠释了这个小丑故事，但对他持同情态度，因为导演指出弗斯塔夫的行径正是他对抗日益改变的世界的护身符，从他与王子之间的友谊变化，影射出这个世界早已今非昔比，往日的骑士精神也因为强权政治的诡诈绝情而荡然无存

麦克（瑞凡•菲尼克斯）和斯考特（基努•里维斯）同为沦落街头的男妓，然而因为相差巨大的家庭背景，“同为天涯沦落人”的他们并非表面般“心照不宣”。时常昏厥的麦克脑海中一直充满着有关童年的破碎片段，爱达荷的诗意田园也常常入他梦境，他一心想找回失散多年的母亲，将斯考特视为知己和爱人。斯考特本是波特兰市长的儿子，“自甘堕落”只为体会放荡青春的快感，他清楚地知道，虽然现在陪着麦克一路从波特兰到西雅图，又从爱达荷到意大利，麦克却成不了他最终的温暖归宿，他能回归的，是权势、荣华与姑娘。

1593年的夏天，伦敦剧场界的闪亮新星威廉莎士比亚面临一个重大的危机，他失去写作的灵感，那是伊莉莎白一世的时代，充满多彩多姿的娱乐和趣事，伟大的莎翁却江郎才尽，不管他用什么方法，不管剧场老板和债主给他多大的压力，他就是没有创作下一出戏的灵感和动力，这出戏叫作「罗密欧与海盗之女桃丝」。 　　莎士比亚需要一名女神激发他的灵感，没想到现实生活竟然反映他的创作，他爱上一个女孩，并将他带入他自己写的戏剧之中。 　　一位名叫薇奥拉的小姐不顾当时女人不能粉墨登场的禁令，假扮成男人，前去剧场为莎士比亚试演，不过年轻的莎翁很快就发现她是女人，他们俩立刻坠入爱河，这时候莎翁的灵感如泉涌，将他们的爱情付诸成文字，薇拉成为他生命中的茱丽叶，而他这个罗密欧也找到生存的意义。 　　可是莎翁的运气没那么好，虽然他下笔如神，可是他却得面对薇奥拉必须嫁给魏瑟爵士的残酷事实。 　　在一场身份混淆、错综复杂的乌龙闹剧中，大吃乾醋的丈夫和老婆的情人决斗，私订终身的情侣偷偷调情，而年轻的莎翁不但得为他的剧本想出完美的结局，也得为他自己的爱情找到快乐的结局。