A ovelha Choné e o seu rebanho têm uma existência tranquila no Vale Verdejante. Sob a protecção de um agricultor bonacheirão e do seu cão pastor, os seus dias são a pura repetição do anterior. Todos se sentiriam totalmente felizes não fora o excesso de quietude quase aborrecimento em que vivem diariamente. É então que Choné, de forma a quebrar a monotonia, resolve fazer algo de inusitado. Mas quando o grupo envia acidentalmente o agricultor na sua caravana para a grande cidade, as coisas ficam fora de controlo. Sem saber muito bem o que fazer sem o seu protector, Choné encontra apenas uma solução: ir até à cidade, encontra-lo e trazê-lo de volta para a tranquilidade do Vale Verdejante, onde todos poderão viver um resto de viva feliz. Mas, como conseguirão eles a proeza de sobreviver e passar despercebidos numa cidade cheia de seres humanos de intenções duvidosas?

Depois de, no primeiro filme, Alvin, Simon e Theodore (vozes de Justin Long, Matthew Gray Gubler e Jesse McCartney) conseguirem escapar de um produtor mal-intencionado e se tornarem nos esquilos mais famosos da pop, os três ficam a cargo de Toby (Zachary Levi), o sobrinho adolescente de Dave Seville (Jason Lee), seu guardião e amigo. Agora, com a carreira temporariamente suspensa, terão de se dedicar à escola. E nenhum dos três revela qualquer entusiasmo perante esta nova realidade. Até que surge um desafio à altura dos três esquilos: vencer um concurso de bandas escolares, cujo prémio é de 25 mil dólares. E, pelo meio, ainda irão perceber como funcionam as coisas do amor entre esquilos.