En karismatisk videregåendeelev overtaler sin undertrykte bestevenn til å skulke sammen med han selv og kjæresten. Han forsøker å få den unge mannen til endelig å åpne seg opp og utfolde seg gjennom en minnerik dag i Chicago.

Andie Anerson (Hudson) er journalist i det trendy Composure Magazine og får i oppdrag å skrive en førstehåndsberegning om hva som skal til for en mann til å forlate en kvinne - på nøyaktig ti dager. Samtidig inngår den attraktive ungkaren Banjamin Barry (McConaughey) et dristig veddemål om at han kan få hvilken som helst kvinne til å falle for ham - også på ti dager. Det romantiske sammenstøtet som følger utløser en rekke romantiske knep som beviser at hjertet ikke kan lyve når det kommer til kjærlighet. Fra regissøren av "Miss Undercover" kommer årets mest underholdende romantiske komedie, som David Sheehan fra CBS-TV hyller som "den ultimate jentefilmen for gutter!"

Zack Siler er skolens mest populære gutt, av den typen alle gutta vil være kompis med, og alle jentene vil ha som kjæreste. Likevel blir han vraket av kjæresten Taylor, som er skolens "hotteste" jente. Zack inngår et veddemål med kameratene. Han skal forandre en hvilken som helst jente til å bli "prom-queen" istedenfor Taylor. Valget faller på Laney Boggs, som ikke akkurat følger idealet. Hun er en kunstnerisk type som ikke bryr seg verken om sminke eller hva andre måtte mene om henne. Zack skrur på sjarmen, og får søsteren sin til å style henne opp. Problemet oppstår når Zack virkelig forelsker seg i henne. Hva kommer hun til å si hvis hun finner ut at det hele var et veddemål?

Da Al og Imogene tilfeldig kommer til å danse med hverandre, tar det ikke mange setninger for og finne ut, at de har mye til felles. Så mye, at Imogene må innrømme at hun ikke kan stå ved sin beslutning om og være fri og ubunnet i sin rolle som kunststuderende. De er det perfekte par. Han elsker hennes tegninger. Hun elsker hans matlagning (en familietradisjon hans far er tv-kokk) den består av kjærlighet, kildevann og utsøkte kaker til dessert. Men på en eller annen måte får de nesten for mye av sin egen lykke. Får når man er ung og har en stor livsappetitt, kan det være vanskelig og binde seg. Verden ligger åpen foran deg, og fristelser er det nok av - spesielt i New York. Al og Imogene leier seg en leilighet for å prøve, hvor sterk deres kjærlighet virkelig er.