그 남자의 은밀한 속사정, 그 여자의 치명적 유혹! 아찔하고 강렬하게 빠져든다! 소심한 회계사 조든은 침대 위에서도 늘 지루하고 재미없는 섹스를 한다. 여자 친구인 레이첼은 참다 못 해 이별을 선언하고 시간을 가질 것을 제안한다. 낙심한 조든은 토론토에 사는 카사노바 친구인 댄닥을 찾아가 섹스 스승이 되어달라고 부탁하지만 댄닥은 운명의 여자를 만난 뒤로 난봉꾼 삶을 청산했다며 거절한다. 조든은 방황하던 중 우연히 스트리퍼 줄리아를 알게 되고 파산의 위기에 처해있는 그녀에게 재무 정보를 알려 주는 대가로 섹스 기술을 배우기로 모종의 계약을 맺는다. 퇴폐 마시지, 여장한 뒤 게이파티 가기, 변태적 가학 섹스, 여성 애무법 등 다양한 경험과 수업을 통해 조든은 점점 자신감을 회복하고 진짜 남자로 거듭난다. 드디어 레이첼을 찾아가 청혼하는 조든 하지만 그의 마음속에 들어온 다른 누군가로 인해 조든의 마음은 혼란스러운데...

커플이 합의하에 다른 남성과 우연한 계기로 같이 관계를 맺게 되고, 점점 가까워지게 된다. 하지만 그로인해 질투심과 배신이 생기고, 관계는 걷잡을 수 없어지게 되는데...

에밀리아노는 영화 감독의 눈으로 삶을 바라보며 객관적 현실과 예술적 창조를 결합하곤 한다. 영화를 촬영하면서 그의 세계는 점점 카메라 렌즈에 갇히게 되는데......