Caden Cotard, encenador teatral, está a preparar uma nova peça. A sua vida, nos subúrbios de Nova Iorque, está bastante desinteressante. A sua mulher, Adele deixou-o para prosseguir o seu trabalho como pintora em Berlim, levando consigo a filha pequena de ambos, Olive. A sua terapeuta, Madeleine Gravis, está mais interessada no seu best-seller do que em lhe prestar apoio efectivo. A nova relação com a cândida Hazel acabou por terminar prematuramente. E uma misteriosa doença está a incapacitá-lo de dia para dia. Preocupado com a transitoriedade da sua vida, abandona a sua casa e reúne o elenco num armazém em Nova Iorque. Na esperança de criar um trabalho de honestidade extrema, dá instruções a cada um dos elementos do elenco para que construa a sua vida como uma crítica crescente à cidade.

Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)

Will, um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de 10 anos, Maya, o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento. Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais se conheceram e apaixonaram. Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar. Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily ? Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April ? Ou será a livre de espírito mas ambiciosa jornalista Summer ?