Wes Anderson traz-nos a adaptação de uma história de Roald Dahl sobre um homem abastado determinado a dominar uma prodigiosa habilidade para fazer batota ao jogo.
Um grupo de reformados são convidados por um dos amigos mais mulherengos a participar na sua festa de despedida de solteiro na cidade do pecado: Las Vegas!
O jogador de poker Gerry (Ben Mendelsohn) não está mais em sua maré de sorte. Com dificuldades financeiras e correndo risco de vida, seu caminho cruza com o de Curtis (Ryan Reynolds), um jogador mais jovem, talentoso e carismático. Logo, Gerry vê nele a chance de mudar sua sorte. Os dois partem em uma viagem rumo a um grande campeonato em Nova Orleans, onde vão encontrar diferentes tipos de pessoas e situações, em um busca por aquilo que perderam.
Após gastar todo o dinheiro guardado no fundo destinado para pagar a universidade da sua filha, um homem reúne os seus amigos para montar um casino ilegal na sua cave como forma de recuperar o dinheiro.