두 절친한 친구가 성장하여 하나는 유명한 갱이, 하나는 신부가 되는데 신부는 뒷골목의 불량 청소년들을 선도하려고 애쓰지만 갱이 된 친구를 소년들이 우상으로 생각하고 그를 따르기 때문에 번번이 실패한다. 그러다가 갱 친구는 체포되어 사형선고를 받게 된다. 신부는 그를 찾아가서 부탁한다. 아이들이 너를 우상으로 받드는 이상에는 그애들도 자라서 너처럼 될것이라고. 그러니 죽을때 제발 비겁하게 살려달라고 애원하며 죽어달라고 부탁한다. 친구는 자기는 그렇게 죽을 수 없다며 거절한다. 사형집행의 날. 가스실에 들어간 그는 마침내 제발 살려달라고 울부짖는다. 그는 친구의 마지막 부탁을 들어준 것이다. 그 사실이 보도되자 자신들의 영웅이 비겁하게 죽어갔다는 것을 안 소년들은 마침내 신부의 품으로 돌아온다. 1930년대에 워너 브라더스가 제작한 여러 갱스터/범죄 멜로드라마를 대표하는 영화들 중 하나인 이 영화는 제임스 캐그니와 팻 오브라이언이 앙상블을 이뤄 연기한 수많은 영화들 중 두 번째에 해당하는 영화이다. 이 영화를 통해 캐그니는 처음으로 아카데미 남우주연상에 지명되었으며, 그 외에도 이 영화는 최우수 감독상(마이클 커티즈), 최우수 각본상(롤랜드 브라운) 등에 노미네이트되었다.

섹시함과 재치, 남자답고 당당한 카리스마에 의리까지, 어느 하나 부족하지 않은 최고의 남자 '자크 메스린(뱅상 카셀 분)'. 마음에 드는 여자를 단번에 꼬시는 것은 기본, 은행강도, 백만장자 납치극 등 자신이 원하기만 하면 세상이 주목하고 이슈가 되는 사건의 중심에 항상 그가 있다. 결국 최악의 죄수들을 수감하는 특수교도소에 투옥된 그는 이번에도 기회를 놓치지 않고 짜릿한 탈옥의 기회를 엿본다.

한때 이름을 날리던 도박사 밥. 하지만, 지금은 구석진 카지노에서 재미삼아 도박을 한다. 자신의 범죄인생이 끝났다고 생각하던 그는 도빌의 카지노 금고에 수억 프랑의 현금이 있다는 것을 알고 마지막으로 한 건 하려한다. 이 작전을 위하여 동료들을 모아 계획까지 세우나 금고를 털려던 당일, 일들이 꼬이기 시작하는데...

이제 막 출옥한 샤를(장 가뱅)은 더 이상 봉급쟁이로 살기를 원치 않으며 조용한 삶을 동경하던 아내의 계획마저 거절한다. 그는 전의 감방 동료인 프란시스(알랭 들롱)와 칸느에 있는 한 카지노를 털기 위한 주도면밀한 계획을 세우지만 미숙한 프란시스의 실수로 계획은 엇나가게 된다.

런던 범죄 조직의 보스 해롤드 샌드는 미국 마피아와의 거액의 사업 건을 앞두고 있다. 그러나 미국인들이 런던에 도착한 바로 그 주말에 그의 제국을 겨냥한 연쇄 폭탄 테러가 발생한다. 샌드는 자신의 조직에 배신자가 있다고 확신하고, 무자비한 방식으로 배신자들을 제거하기 시작하는데...

댄 마호니는 캐나다 임페리얼 상업은행에서 떠오르는 스타였습니다. 스물네 살에 그는 토론토 금융 지구의 중심부에 있는 주요 지점의 부지점장이었습니다. 동료들에게 그는 워커홀릭이었습니다. 고객에게는 기민하고 결단력 있고 도움이 되는 사람이었습니다. 친구들에게는 조용하지만 텔레비전으로 스포츠 경기를 즐겨 보는 유머러스한 사람이었습니다. 여자 친구에게는 수줍음이 많지만 매력적이었습니다. 도박에 대한 집착을 채우기 위해 18개월 동안 1,000만 달러가 넘는 캐나다 역사상 가장 큰 규모의 은행 사기를 저지른 댄 마호니의 다른 면을 아는 사람은 아무도 없었습니다.

환락과 퇴폐의 도시 아틀란틱 시티의 싸구려 하숙집에 사는 샐리와 루는 각자의 과거로부터 고통을 받는다. 샐리는 어두운 과거로부터 도망치기 위해 카지노 딜러가 되려하고, 왕년에 갱단의 수하로 거들먹거렸던 루는 화려했던 그 시절을 그리워하며 살아간다. 이 두 사람의 세계에 뛰어든 샐리의 전남친 때문에 일어나는 파문. 과연 샐리와 루의 꿈은 이루어질 것인가?

런던. 잭 만프레드(크라이브 오웬)는 마리온(지나 맥키)과 동거하면서, 소설가가 되기 위해 작품 구상에 계속 골머리를 썩고 있었다. 받아줄 출판사는 없고, 스스로도 작가로서의 재능이 없는 것을 깨닫기 시작했다. 그는 고향 남아프리카에 살고 있는 아버지로부터 연락을 받아 카지노의 크루피어(딜러) 일을 소개받는다. 마음이 당기지 않으면서도 잭은 생활을 견디기 위해, 런던 시내의 카지노 골든 라이온에서 일자리를 얻는다. 남아프리카의 카지노에서 태어나 자라, 거기서 기른 잭의 크루피어(딜러)로서의 손놀림은 전혀 약해지지 않았다. 잭의 취직을 안 마리온은 불만을 숨기지 않는다. 카지노에서 그의 일하는 태도는 훌륭한 것이었다. 남아프리카에서 온 미모의 갬블러 얀니(알렉스 킹스턴)는 친밀한 태도로 잭과 가까워진다. 잭은 동료 베라(케이트 하디)와 충동적으로 하룻밤을 같이 한다. 그는 크루피어(딜러)로서의 삶을 소설로 쓰기 시작한다. 주인공의 이름은 제이크다. 얀니는 위험한 일을 잭에게 부탁한다. 카지노의 금고에 강도가 침입할 때 사람들의 주의를 끌어 주었으면 한다. 보수는 큰돈과 얀니의 자유. 그녀는 갱에게 약점을 잡히고 있는 것 같았다. 갬블에는 손을 대지 않는 것이 잭의 신조였지만, 결국 그는 그 부탁을 들어주기로 한다. 크루피어는 결코 게임에 지지 않는다는 것을 알고 있었다. 하지만 그를 기다리고 있는 것은 전혀 생각도 못한 결과였는데……

벅시 시겔은 메이어 랜스키와 찰리 루치아노와 함께 뉴욕의 유흥가를 장악하고 있는 거부이자 처음 만난 여자와 호텔로 직행하기도 하는 천하의 플레이보이. 그는 웨스트 코스트의 환락가를 통제하기 위해 뉴욕 교외의 대저택에 아내와 두 딸을 두고 로스엔젤레스로 온다. 그는 곧 대담함과 로맨스와 음모가 가득한 헐리우드의 현란함에 유혹당하게 되고, 금세 헐리우드의 미디어들이 다투어 보도하는 유명한 갱스터가 된다. 이때부터 마치 영화배우와도 같이 벅시 시겔의 전설적인 인생이 시작된다.

백발이 다 된 그리고 다행히도 말년까지 목숨을 부지한 전직 갱스터 No. 55(Gangster 55 : 말콤 맥도웰 분)는 자신의 삶을 되돌아보게 된다. 바로 1960년대 말부터 70년대 초반에 걸쳐 갱조직에 몸담았던 시절, 넘버 1이 되기 위해 자행했던 폭력이다. 당시 공포의 대상이 되었던 프레디(Freddie Mays : 데이빗 듀리스 분)는 고리대금업 등을 하면서 조직유지를 위해 가차없이 폭력을 휘두르는데...

엘리자베스는 실연의 슬픔을 안고 남자친구의 집 열쇠를 카페 주인인 제레미에게 맡긴다. 제레미의 항아리에는 주인을 잃고 그대로 버려진 열쇠들이 한 가득이다. 엘리자베스는 매일 카페에 들러 자신처럼 누구의 선택도 받지 못하고 남겨진 블루베리 파이를 먹고, 제레미는 그녀와 점점 사랑에 빠진다. 그러나 엘리자베스는 어느 날 갑자기 여행을 하기로 결심하고 아무 말 없이 뉴욕을 떠난다. 낯선 도시에서 맞닥뜨리는 상황들, 우연히 스쳐 지나가는 인연들의 이야기는 발신지없는 엽서가 되어 제레미에게 도착한다. 제레미는 여전히 카페에서 사람들을 기다리고, 엘리자베스는 이곳저곳의 바와 식당에서 일하며 사람들을 관찰하는 가운데 자신을 돌아본다.

세 아이와 시아버지를 돌보며 살고 있는 주부 마가렛 홀(틸다 스윈튼 분)은 고등 학생인 아들 보우가 30대 남자 다비와 사귀는 것을 알고는 남자가 운영하는 게이 클럽 '딥 엔드'를 방문해 아들을 놓아 달라고 설득한다. 그날 늦은 밤, 술에 취한 다비가 집으로 찾아오자 화가 난 보우는 그와 심하게 다툰다. 다음 날 아침, 집 앞 호숫가에서 죽어 있는 다비를 발견한 마가렛은 아들의 범행으로 생각하고 호수 깊은 곳에 시신을 버린다. 그러나 얼마 후 다비의 시신이 발견되고, 알렉(고란 비스닉 분)이라는 남자가 보우와 다비의 정사 장면이 담긴 테이프를 들고 찾아온다. 그는 5만 달러를 내놓지 않으면 테이프를 경찰에 넘기겠다고 마가렛을 협박한다. 마가렛이 남편과 연락이 되지 않아 혼자서 돈을 마련하기 위해 동분서주할 때 시아버지가 심장발작으로 쓰러진다. 약속시간이 지나자 집으로 찾아온 알렉은 예기치 않은 광경을 목격하고 마가렛을 돕는다. 마가렛의 모습에서 연민과 동정을 느낀 알렉은 자신의 몫을 포기하고 2만5천 달러를 준비하라고 말한다. 그러나 그것마저 여의치 않자 알렉의 보스가 직접 찾아와 마가렛을 위협하는데.