Após a morte da mãe adotiva, Hortense, uma jovem negra de 27 anos, decide encontrar a sua mãe biológica. Quando finalmente se encontram, Hortense fica espantada ao descobrir que a mãe, Cynthia, é branca e tem uma filha de 20 anos. No início, Cynthia fica perturbada ao ver a filha que havia esquecido há muito tempo. Contudo, mais tarde, decide desenvolver um relacionamento profundo. Cynthia depara-se então com a tarefa de fazer a sua família aceitar o facto de ter uma filha negra...

Lola Drew (Lindsay Lohan) é uma adolescente mimada que está acostumada a ser o centro das atenções por onde quer que passe. Após se mudar para um subúrbio em Nova Jersey, ela é obrigada a trocar de escola. Lá conhece Carla Santini (Megan Fox), a garota mais popular da escola, justamente o posto que Lola tinha em sua antiga escola. Decidida a conquistar o posto na nova escola, Lola passa a disputar popularidade com Carla, especialmente na montagem da próxima peça teatral do colégio, "Pigmaleão".

Joe Sujo (David Spade) é um faxineiro com um penteado antiquado, que sempre usa as mesmas calças jeans surradas e tem um sonho: reencontrar seus pais, que não vê desde que se perdeu deles aos 8 anos de idade, em uma visita ao Grand Canyon. E para realizar este sonho ele resolve partir numa viagem de carro rumo a Los Angeles, onde se torna astro do programa de rádio "As aventuras de Joe Sujo", onde pode contar as histórias de sua vida e acaba se tornando uma figura conhecida na cidade.