Alvy Singer, un tipo algo neurótico, trabaja como humorista en clubs nocturnos. A sus 40 años, tras romper con Annie, su última novia, reflexiona sobre su vida, rememorando sus amores, sus matrimonios, pero muy en especial su relación con Annie, a la que conoció en una cancha de tenis. Al final, llega a la conclusión de que son sus manías y obsesiones las que siempre acaban arruinando su relación con las mujeres.
EE.UU., Gran Depresión. Mientras Cecilia trabaja como camarera en Nueva Jersey, su marido se dedica a hacer el vago. Su única vía de escape es el cine, al que acude una y otra vez para evadirse de la realidad y soñar con un mundo de champagne, trajes de noche y fiestas elegantes. Una noche, el protagonista de su película favorita, "La rosa púrpura de El Cairo", se fija en ella y atraviesa la pantalla para conocerla.
La historia se centra en William, propietario de una tienda de libros en el popular barrio londinense de Notting Hill, y Anna Scott, la estrella más rutilante del firmamento cinematográfico. Desde el momento en que la actriz entra en la tienda, William se embarca en un cortejo complicado, para el cual cuenta con la inestimable ayuda de sus inseparables amigos, entre los que destaca su compañero de piso el singular Spike, que observa con asombro e incredulidad cómo el bueno de William tiene un romance con una mujer inalcanzable para cualquier otro ser humano.
Jerry Falk es un aspirante a escritor de Nueva York, que se enamora a primera vista de una joven rebelde llamada Amanda. A pesar de todo lo que Jerry ha oído sobre la vida pronto descubre que ésta, junto a la impredecible Amanda, no tiene nada que ver con cualquiera de sus experiencias anteriores.
Abandonado en mitad de una película por la estrella protagonista, sin tiempo para reaccionar y a punto de arruinarse, Victor decide crear a Simone, una actriz virtual generada por ordenador que sustituirá a la protagonista. La película es un gran éxito y Simone se convierte en un auténtico fenómeno mundial, iniciando una espectacular carrera como actriz. Sólo hay un problema: nadie salvo él sabe que Simone no existe, y después de engañar al estudio y a millones de personas ya es demasiado tarde para confesarlo públicamente