첫눈에 사랑을 느낀 두 사람. 그러나, 그들에게는 두가지 문제가 있었으니 하필 그 사랑을 느낀 장소가 다른 주인공의 결혼식에서라는 점이고, 또한 그 둘은 이성을 사랑하는 보통사람과는 다른 사랑을 느꼈다는 점이다. 매력적인 두 여자가 사랑에 빠진 것이다. 그리고 그들은 수많은 어려움과 현실에 직면하게 되는데...
15살 폴린은 모델로 활동하는 사촌 언니 마리온과 함께 늦여름 해변가를 찾는다. 자신을 연애 전문가라고 자처하는 마리온은 해변에서 만난 호색한 앙리에게 매력을 느낀다. 한편 어른들의 사랑 놀음을 경멸하던 폴린은 또래 친구 실방을 만나 처음으로 사랑에 눈을 뜨게 되는데...
‘헨리’(아담 샌들러)는 낮에는 하와이 수족관에서 동물들을 돌보고, 밤에는 여행객들과의 화끈한 하룻밤을 즐기는 노련한 작업남. 우연히 ‘루시’를 만나게 된 그는 사랑스러운 그녀에게 첫 눈에 반해 다가간다. 그러나 ‘헨리’의 화려한 입담에 넘어온 줄로만 알았던 ‘루시’는 다음 날 그를 파렴치한 취급하며 기억조차 하지 못한다. ‘헨리’는 그녀가 단기 기억상실증에 걸렸으며, 매일 아침이면 모든 기억이 10월 13일 일요일 교통사고 당일로 돌아가버린다는 사실을 알게 된다. 매일이 자신과의 첫 만남인 ‘루시’의 마음을 사로잡기 위해 ‘헨리’는 매번 기상천외한 작업을 시도하고, 하루 하루 달콤한 첫 데이트를 만들어가던 어느 날, ‘루시’는 자신이 단기 기억상실증에 걸렸다는 사실을 깨닫고 충격을 받게 되는데... 과연, 두 사람의 사랑은 이뤄질 수 있을까?
부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.
닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.
매력적인 남자 알피는 완벽한 레이디킬러다. 그의 레이더에 걸려든 여자들은 예외없이 그의 유혹에 걸려든다. 여자에 관한 한 실패란 없는 알피, 그러나 그는 결코 감정적으로 얽히는 법이 없다. 다만 쿨하게 만나고 헤어질 뿐이다. 그렇다고 그를 악당으로 봐서는 곤란하다. 그는 다만 여자에 대한 주체할 수 없는 욕망을 가진 남자일뿐. 그러나 알피의 잘 나가는 인생에도 암초는 존재한다. 어느날 갑자기 건강에 적신호가 켜지는가 하면, 자기가 입양한 것도 아닌 아이를 떠맡게 된다. 게다가 임신한 여자와도 얽혀 중절수술을 해줄 의사까지 주선해야 하는 처지가 된다.
TV 엔터테인먼트 뉴스의 기자로 맹활약하는 잘 나가는 커리어 우먼 앨리슨은 클럽에서 승진 축하 파티를 즐기던 중 별 볼일 없는 남자 벤과 의미 없는 하룻밤을 보낸다. 얼마 후, 백수 벤은 하룻밤 사랑을 나누었던 앨리슨의 연락을 받는데, 바로 그녀가 임신을 한 것. 두 사람은 아기를 위해서 서로의 관계를 개선해보기로 하지만, 알면 알수록 서로가 자신의 타입이 아닌데..
간호사 샘(아비쉑 바찬)과 사진작가 쿠날(존 아브라함)은 각각 잘나가는 킹카들이다. 그런데 이들은 살집을 구해야 한다는 공통점을 가지고 있다. 우연히 둘은 같은 집을 보러가게 되고, 여자 혼자 사는 집이라 남자를 세입자로 들일수 없다는 말에 얼떨결에 게이 행세를 하게 된다. 이 집의 주인인 네하(프리얀카 초프라)의 사랑스러운 모습에 샘과 쿠날은 점차 반한다. 그러나 문제는 네하가 이들을 게이 커플로 알고 있고, 게이가 아니란 것이 밝혀지면 집에서 쫓겨날 위기에 처한다는 것이다. 설상가상으로 네하의 주변에 잘나가는 편집장 아비가 나타나 그녀와 데이트를 한다. 샘과 쿠날은 아비가 네하와 친해지지 못하도록 갖은 술수로 방해하지만 결국 네하가 진심으로 아비를 사랑하는 것을 알고 나서는 사랑이 이루어지도록 도와준다.
'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.
명사들의 사진을 전문적으로 촬영하는 사진작가 코너 미드는 자신의 스튜디오를 찾은 아름다운 모델과 스타들이 자신에게 빠져들면 짧게 사랑을 나눈 후 차버리고 마는 악명높은 바람둥이다. 남자에게 있어서 중요한 것은 자유와 재미로, 결혼이란 무덤과 같다고 믿는 사람이다. 그는 심지어 자신의 현재 데이트 상대가 보는 앞에서 컴퓨터 화상 대화를 통해 세명의 여자친구에게 동시에 이별을 통보하는 파렴치한 짓도 서슴지 않는다. 그러던 어느날, 동생 폴이 결혼을 선언하자, 그는 동생이 무덤으로 들어가는 것을 막기위해 동생의 결혼을 방해한다. 드디어 자신의 노력이 결실을 이룰 수 있을 것처럼 보이는 폴의 결혼식 전날밤, 그에게 세명의 여자 유령이 나타나 자신의 과거와 현재, 그리고 외로운 미래로 안내한다. 이 여정을 통해 코너는 내면의 변화를 경험하게 된다.
티브 브록스는 36살 미혼 남성으로 훤칠한 키에 광고 회사의 중역으로 완벽한 조건을 갖춘 남자이다. 그러나 그를 거쳐간 수많은 여자들을 울리고도 전혀 죄책감 없이 그저 여자가 관대히 용서해 주기만을 바라는 얼굴 두꺼운 남자였다. 어느날, 과거의 애인 세 명에게 전화가 왔는데 그를 위해 파티를 열어준다는 것이다. 스티브는 신이 나서 장미 세송이를 들고 찾아간다. 그러나 이날 모든 죄값을 치르듯, 세 명의 여자에 의해 죽음을 당한다. 화면이 바뀌고 스티브는 천국과 지옥 사이 연옥이라는 곳에 있게 되는데 하나님의 목소리가 들려온다. 스티브를 천국에 보내기에는 그동안 여자들에게 너무 죄값이 크다는 거다. 그가 천국으로 갈 수 있는 길은 오직 하나. 그것은 다시 지구로 돌아가 그를 진정으로 사랑하는 여자를 만나는 것이다. 그러나 그는 여자들의 환심을 환전히 잃은 데다가 천국행을 방해하는 악마의 계략으로 여자의 몸으로 환생하게 된다. 남자 같은 여자 아만다로 살아가게 된 스티브. 스티브의 여동생으로 하여 여러 헤프닝을 벌이다가 자신을 좋아하는 남자를 만나게 되고 그의 아기까지 갖게 된다. 하지만 출산은 자신의 목숨을 바칠 만큼 위험하다는 의사의 충고에 고심하지만 아이의 생명을 위해 끝까지 출산을 고집, 참다운 사랑을 알게 된다. 결국 아이를 낳고 숨진 아만다는 천사에 이끌려 천국으로 가게 된다.
마커스 그레엄(Marcus: 에디 머피 분)은 광고 회사에 다니는 회사원으로 바람둥이다. 거의 매일밤 여자를 바꾸어 가며 즐기는 그에겐, 완벽한 여자를 찾겠다는 욕심을 갖고 있다. 그러나 만나는 여자마다 겉 모습은 미인인데 하루만 지나고 나면 실증이 나버리곤 하는 것이다. 그는 잠자리를 하고난 다음날 아침 이불을 걷어 여자의 발을 보는 버릇이 있다. 즉, 위만 예쁜게 아니라 발까지도 예쁜 완벽한 여자를 찾아 볼 속셈인거다. 매일 실망하던 그에게 상관으로 재클린(Jacqueline: 로빈 기븐스 분)이란 여자가 나타난다. 그런데 그녀는 여자 바람둥이라고 할 수 있었다. 이번엔 마커스가 그녀에게 휘둘리는 꼴이 되고 발까지 예쁜 그녀에게 마커스는 마음의 상처를 입는다. 이때 재클린의 밑에서 일하는 착하고 예쁜 엔젤라(Angela: 할리 베리 분)가 나타나 그의 마음을 달래준다. 점점 마커스는 엔젤라의 포근함에 물들고 발따위나 외모 따윈 신경쓰지 않게 된다. 결국 바람둥이는 여자 바람둥이의 열정을 거부하고, 포근하고 착한 엔젤라의 품으로 돌아가게 된다.
바람둥이 잭은 우연히 클럽에서 남자들과 심하게 다투는 랜디를 보게된 후, 그녀에게 끌린다. 그녀가 박물관 가이드로 일한다는 사실을 알게된 잭은 그녀의 뒤를 쫓게 되고 그녀가 곤경에 처해있다는 사실을 알게되고, 도와주기로 마음먹는다. 랜디도 잭이 싫지는 않지만 그가 도와주겠다는 제의는 거절한다. 그리고 빚진 돈을 갚기 위해 카지노로 가지만 수중에 있던 돈을 또다시 모두 잃고만다. 잭은 자신의 차를 팔아 역시 도박을 해서 웬디의 빚을 갚아주는데...
결혼은 인생의 무덤이라며 최후의 독신에게 상금을 건 마이클과 친구들. 7년 후, 이제 남은 총각은 두 명. 미안하다, 친구야. 급전이 필요하니 네가 먼저 결혼을 해줘야겠다!
생기 발랄한 아메리칸 레이디 ‘이사벨’은 둘째 아이를 임신한 언니 ‘록시’를 돌봐주기 위해 파리로 향한다. 새로운 경험에 대한 기대로 부푼 채 파리에 도착한 이사벨. 하지만 그녀는 안타까운 현실과 맞닥뜨린다. 형부인 샤를르 앙리가 다른 여자와 사랑에 빠져서 도망치듯 수시로 집을 나가더니, 급기야 록시에게 이혼을 요구하고 재산 분할까지 강요하는 것이다. 만삭의 몸으로 홀로 된 록시의 절망은 깊어진다. 파리에서의 첫 날을 실망스럽게 시작했던 이사벨. 하지만 록시와는 대조적으로, 매력적인 파리지앙과 로맨스를 만들고 상류사회의 화려한 생활을 만끽한다. 그녀가 찾은 사랑은 대단한 재력을 갖춘 외교관이자 형부의 삼촌인 에드가. 그의 색다른 제안을 받아들인 이사벨은 에드가와 대담한 연애에 빠져든다. 그리고 에드가의 사랑의 증표인 고가의 ‘에르메스 켈리 백’을 시도 때도 없이 메고 다니며 그와 함께 하는 장미빛 미래를 꿈꾼다. 이사벨이 서서히 프랑스 문화에 적응하면서 파리지엔느로 변해가는 동안, 록시는 복잡하고 지루한 이혼 소송에 얽매이게 된다. 그녀가 결혼할 때 미국에서 가져온 그림이 중세 시대의 유명 화가가 그린 진품으로 밝혀지면서 공동소유권을 주장하고 나선 프랑스 시댁과 미국의 친정 식구들 간에 일대 마찰이 벌어지고, 급기야 록시의 가족들이 파리로 출동하면서 사태가 더욱 심각해진 것이다. 이런 와중에 이사벨과 에드가의 밀애 사실이 양가 가족에게 들통난다. 두 사람의 관계에 대해 고민하는 이사벨. 그런 그녀에게 결별을 의미하는 에드가의 선물이 전해지는데…