Cal Weaver már mindent megkapott az élettől, amit akarhat. Jó munka, szép ház, aranyos gyerekek - méghozzá egykori gimis szerelme oldalán. Amikor azonban kiderül, hogy a felesége megcsalja, és válni akar, hirtelen minden átalakul - egy egészen új típusú életté.
Chaplin kissé kapatosan későn jön haza és minden megtörténik vele, ami csak megtörténhet egy részeg úrral, kezdve azon, hogy nem találja a kulcsot. A lakás valamennyi bútora és tárgya, az asztal, az ágy, a szőnyeg, minden "ellenséggé" válik, "leküzdendő élőlénnyé", hogy végül is előbb-utóbb mégis nyugovóra térhessen...
Ally Darling egy újságcikk nyomán arra a következtetésre jut, hogy kész, itt a vége: ő már szingliként fogja eltölteni hátralévő életét. Rémülten keresni kezdi, melyik volt a legextrább exe. Ám a volt pasijaival való találkozások rendre kudarccal vegyes röhejbe fulladnak: akad köztük bábos, aki merevebb, mint a kellékei és nőgyógyász, akinek „lukas” a memóriája. Ám a rettenetes randevúk segítségével Ally talán mégis megtalálja álmai férfiját – méghozzá ott, ahol sosem kereste volna.
Bernard Lawrence, az amerikai riporter Párizsban él. Szerelmi élete meglehetősen zavaros, hiszen egyszerre három légikisasszonnyal is viszonyt tart fönn. Eddig sikerült távol tartania őket egymástól, mivel gondosan figyelemmel kíséri a repülőjáratok menetrendjeit, ily módon kihasználva azt, hogy a lányok más napokon érkeznek a városba. Egy napon azonban a légitársaságok gyorsabb gépeket kezdenek használni, ezzel felborítva az eddigi megszokott menetrendet. Bernard élete ettől teljesen felborul, hiszen a három lány egyszerre érkezik Párizsba...
Barbara Novak (Renée Zellweger) fiatal írónőként érkezik New Yorkba új könyvével, melynek Pokolba a szerelemmel a címe. Művével nyíltan tagadja a szerelmet, de feltétlen igent mond a karrierre és a szexre. A forradalmi nézeteket hangoztató kötet hamar a bestseller-listák élére repül, szerzője pedig magára vonja egy veszélyes ellenfél figyelmét. Az elsőkönyves írónőre felfigyel New York legnagyobb nőcsábászának tartott Cather Block (Ewan McGregor), aki ráadásul jó tollú sztárújságíró is. Mi sem természetesebb, hogy Block a regényt, illetve az írónő ellene irányuló személyes megjegyzéseit sértésnek veszi, ezért leleplező cikk írásába kezd. Célja nem egyszerűen Barbara elcsábítása, hanem hogy bebizonyítsa: még a feminista mozgalmak példaképe is képes a szerelemre.
A végzős diáklány vágyainak netovábbja: ösztöndíj a Harvardra. Ezt csak a gimnázium legeslegjobb tanulója kaphatja meg, s egy akadály még ott tornyosul az álmok egyetemének kapuja előtt: Mrs. Tingle, az iskola diákjait húsz éve rettegésben tartó hírhedt történelem-tanárnő, akinek semmi sem indíthatja meg annyira a szívét, hogy beírja neki az áhított jeles osztályzatot. Ráadásul két legjobb barátja ártatlanságát is be kell bizonyítania, akiket hamisan - s ráadásul a hátuk mögött - csalással vádoltak meg. Akkor kezdődik az igazi móka, amikor a három diák megpróbál a saját szabályai szerint túljárni a tanárnő eszén.
Taylor Worth igazi nőfaló, az a fajta férfi, akinek nő még nem mondott nemet. Legjobb barátja, a már megállapodott Ned úgy véli, itt az idő, hogy a nők végre megleckéztessék cimboráját. Különös fogadást ajánl: amennyiben Taylornak sikerül három kiszemelt nőt elcsábítani és eljegyezni a megadott időn belül, egy eredeti Picasso-kép lesz a jutalma. Taylor belemegy a játékba, és hevesen udvarolni kezd a szőke bombázó Erinnek, az arisztokrata Eleanornak és az extravagáns Veronicának. Hármójuk közül azonban az egyik, maga a végzet...
Michael és barátai, még mielőtt közelebbről is megismerkedhettek volna a gyengébbik nem adta örömökkel, agglegény-versenyt hirdetnek maguknak. Hogy súlyt is adjanak a megmérettetésnek, összedobnak egy nagyobbacska pénzalapot, amelyet az kaphat meg kamatostul, aki a legtovább marad agglegény. Hét évvel később már csak ketten őrzik függetlenségüket. És mert Michaelt egy apróbb szerencsejáték-tartozásból kifolyólag a maffia fenyegeti, ő kénytelen kezébe venni társa sorsának irányítását. Ha sikerül barátját a határidő lejárta előtt megnősítenie, meggazdagodik. Ha nem, bebetonozzák egy épülő Las Vegas-i autópályába.