Филм прати 500 дана романсе између Тома и Самер. Радња се одвија на нелинеаран начин, скачући напређназад у времену и приказујући различите моменте у вези. Том је безнадежни романтичар и, од првог дана када угледа Самер, он је убеђен да је она "права". Самер је, с друге стране, прагматичар, која не само што не верује у љубав на први поглед, него није сигурна у вези целог концепта "љубави". Ипак, Том јој се допада и жели да буду пријатељи, можда чак и нешто више. Они се смеју, флертују, проводе заједно време, и на крају подижу ствари на виши ниво.

Дејвид (Том Круз) је плејбој који ће се променити када упозна и заљуби се у Софију, девојку његовог најбољег друга. Али, пре него што се упусти у везу са њом, Дејвид бива увучен у аутомобил који вози његова бивша љубавница Џули (Камерон Дијаз), за коју се испоставља да је склона самоубиству. Слетевши колима са моста, Џули извршава самоубиство, а Дејвид завршава ужасавајуће изобличен. Захваљујући реконструктивној хирургији и Софијиној љубави, Дејвид се поново враћа у нормалу. Али језиви догађаји који следе натераће га да се запита да ли заиста има контролу над сопственим животом, нарочито када постане један од осумњичених у истрази у вези са Џулином смрћу...