Rob Gordon (John Cusack - Być jak John Malkovich) prowadzi niewielki sklepik muzyczny gdzieś, na jednej z mniejszych ulic Chicago. Oczekując na klientów, Rob zabija czas gawędząc ze swymi dwoma pomocnikami - dobrodusznym Dickiem i aroganckim snobem Barrym (Jack Black). Interesy nie idą najlepiej, a na domiar złego Roba porzuca jego długoletnia narzeczona Laura. Wpędza go to w prawdziwą depresję, tym większą, gdy uświadamia sobie, że jego związki z kobietami nigdy nie należały do udanych. Czy Robowi uda się stawić czoła własnej niedojrzałości i wreszcie uwierzyć w siebie?

Dewney Finn, gitarzysta rockowy i wokalista, zostaje wyrzucony z własnego zespołu. Co gorsza, jego współlokator, pod naciskiem swojej dziewczyny każe mu zapłacić zaległy czynsz. Dewney, chcąc rozwiązać swoje problemy finansowe decyduje się na podjęcie pracy nauczyciela na zastępstwie w czwartej klasie pewnej prywatnej szkoły. Jego luźny stosunek do życia i zamiłowanie do muzyki udziela się również uczniom. W szkole Dewney poznaje Yuki, dziewięcioletniego geniusza gitary, który może pomóc mu wygrać konkurs dla najlepszego zespołu rockowego. To z kolei pozwoliłoby Dewneyowi rozwiązać jego problemy finansowe i triumfalny powrót do show-biznesu.

Portret Boba Dylana. Każda z sześciu postaci wciela się w inny aspekt osobowości muzyka.