Ambientado no parque de diversões, a pastora de ovelhas aparece no topo da roda gigante com os outros brinquedos e narra os acontecimentos de sua vida entre Toy Story 2 e Toy Story 4.

Kyle, de 17 anos, é o príncipe mimado, superficial e incrivelmente popular do liceu. Absolutamente cativado e convencido pela sua aparência física, Kyle cai no erro de escolher Kendra, uma bruxa disfarçada de estudante, para o seu mais recente alvo de humilhação. Imperturbável com o seu comportamento cruel, Kendra decide ensinar-lhe uma lição – ela transforma-o em alguém tão pouco atraente por fora como é por dentro. Agora, Kyle tem um ano para encontrar alguém que consiga ignorar o seu passado e possa amá-lo, ou vai permanecer um “monstro” para sempre. A sua única esperança, Lindy, uma colega discreta a quem ele nunca tinha dado atenção, pode ser a sua última hipótese de provar que só o amor nos pode salvar…

Taiwan sofre uma terrível falta de água. Os canais de televisão estão a aconselhar a população a economizar diariamente e a beber sumo de melancia. Mas, como sempre, as pessoas encontram as suas próprias soluções para a seca. Shiang-Chyi enche secretamente garrafas nas casas de banho públicas, enquanto Hsiao-Kang toma banhos noturnos num reservatório de água no topo de um prédio. Shiang-Chyi encontra uma melancia e no mesmo dia encontra Hsiao-Kang. Ela lembra-se de lhe ter comprado um relógio quando ele trabalhava como vendedor de rua. Agora, ele é ator pornográfico, mas ela não sabe. Ela não o vê desde que lhe comprou o relógio e não faz ideia do que faz ele perto do seu prédio. Eles apaixonam-se.

Após um incidente que resulta na morte de uma velha bruxa, um grupo de jovens comete o erro de acordar um demónio do seu sono debaixo da terra. Agora, a criatura está à solta, empenhada em persegui-los e vingar a morte da bruxa, bem como a morte de um jovem deformado que aconteceu décadas antes.