Ingemar é um rapaz sueco que vive com o irmão e a sua mãe. Contudo, ela está muito doente e não é capaz de controlar a inquietude dos rapazes. Quando ela morre, os dois irmãos são separados e Ingemar vai viver com os tios, que não têm filhos, mas estão genuinamente empenhados em providenciar-lhe uma boa educação.
Dois oficiais, Billy "Badass" Buddusky (Jack Nicholson) e "Mule" Mulhall (Otis Young), são atribuídos para escoltar um jovem marinheiro chamado Larry Meadows (Randy Quaid) para uma prisão naval em Portsmouth, New Hampshire. Meadows recebeu uma dura sentença de oito anos para seu pequeno crime, em que roubou 40 dólares de uma caixa de caridade. Durante a viagem, os dois oficiais se afeiçoam a ele. Badass percebe que Meadows irá perder toda a sua juventude na prisão e convence Mula, antes de cumprirem sua missão, levar o rapaz para conhecer os verdadeiros prazeres da vida.
Roy, um burlão veterano, tem um novo protegido a trabalhar consigo, Frank. A dupla acaba de planear o maior golpe das suas carreiras: vender um sistema de filtragem de águas, pelo qual pedem um preço dez vezes superior ao seu verdadeiro valor, com a promessa de um sorteio pelos compradores de carros, jóias, viagens, etc. Mas Roy tem um problema que ameaça a continuidade tão proveitosa dos seus pequenos crimes, ele sofre de agorafobia e tem que se tratar urgentemente. Pouco depois de iniciar as sessões terapêuticas, Roy descobre que tem uma filha adolescente e que ela está interessada em seguir as suas pisadas...
Elizabeth Martinson (Reese Witherspoon) é uma médica que vive somente para seu trabalho. Quando um acidente acontece, ela deve lidar com o que ela havia adiado há um bom tempo: férias. Nesse meio-tempo, ela conhece David Abbott (Mark Ruffalo), um bom moço, porém amargo e solitário. Ele é o homem que quer tomar seu apartamento e Elizabeth não tem intenções de ceder tão facilmente.
Um Grinch (Jim Carrey) que odeia o Natal resolve criar um plano para impedir que os habitantes da pequena cidade de Quemlândia possam comemorar a data festiva. Para tanto, na véspera do grande dia, o Grinch resolve invadir as casas das pessoas e furtivamente roubar delas tudo o que esteja relacionado ao Natal.
A jovem Bianca (Mae Whitman) descobre um dia que foi escolhidas pelas amigas de colégio como uma DUFF (Designated Ugly Fat Friend), ou seja uma amiga feia para que elas se pareçam ainda mais bonitas em comparação. Revoltada, Bianca pede a um atleta popular da escola para ajudá-la a melhorar o seu visual.
Emma Woodhouse, uma jovem bonita, inteligente e encantadora, está decidida a jamais se casar. Ela já possui toda a fortuna e independência de que precisa e sente-se perfeitamente satisfeita com sua situação, o que não a impede de se divertir planejando casamentos entre as pessoas que a cercam. Ao conhecer Harriet Smith, uma moça de status social mais baixo, Emma decide ajudá-la a encontrar um pretendente que seja um verdadeiro cavalheiro. Porém, a jovem descobre que interferir demais na vida dos outros pode por em risco a própria felicidade…
O ex-polícia e ex-presidiário Spenser une-se ao aspirante a lutador Hawk para desvendarem uma conspiração sinistra ligada à morte de dois polícias de Boston.
Berlim, 1989, antes da queda do muro. Ray Elwood é um soldado americano que se diverte e ganha dinheiro com o mercado negro da Alemanha Oriental. O sossego de Ray acaba, quando chega um novo sargento. Enquanto o sargento Lee investiga o regimento, Ray decide cortejar a filha dele.
Eddie Cantrow (Ben Stiller) é um solteirão convicto, que jamais teve coragem de ter um relacionamento sério e duradouro. Isto muda quando ele conhece Lila (Malin Akerman), uma mulher sexy e aparentamente fabulosa. Pressionado por seu pai (Jerry Stiller) e Mac (Rob Corddry), seu melhor amigo, Eddie decide se casar com ela, mesmo conhecendo-a há apenas seis semanas. Porém, quando eles rumam para a lua-de-mel no México, Lila demonstra ser uma pessoa bem diferente da que Eddie conheceu, tornando-se uma mulher insuportável. Irritado com a transformação de sua esposa, Eddie conhece Miranda (Michelle Monaghan), uma jovem por quem se apaixona. Agora ele precisa encontrar um meio de manter Lila afastada, para que possa conquistar Miranda.