Kat Ellis (Debra Messing) vai viajar até a casa dos pais, em Londres, para o casamento de sua irmã mais nova. Mas o futuro cunhado de Kat é ninguém menos do que seu ex-noivo, que a abandonou no altar dois anos atrás. Kat então contrata o acompanhante Nick (Dermot Mulroney) para ir com ela e finja ser seu namorado. Ela só não contava com o fato de Nick se tornar, de uma hora para outra, o confidente da noiva, o genro ideal do pai dela, o melhor amigo do noivo e o objeto de desejo de toda e qualquer mulher. Depois de trazer à tona segredos obscuros de seu passado, Kat percebe que o que era para ser apenas uma relação de mentirinha com Nick acaba tomando rumos inusitados, e talvez uma segunda chance para o amor...

Harry Sanborn é um executivo do ramo da música que namora Marin, uma jovem com idade para ser sua filha. Eles decidem ir passar um fim-de-semana romântico na casa de praia da mãe dela, Erica, mas por casualidade, encontram-na por lá, num esforço para terminar o seu mais recente romance literário. Quando Harry adoece, fica aos cuidados de Erica e Julian, um médico local. Aos poucos, Harry percebe que está cada vez mais interessado por Erica, começando um improvável e inusitado romance.

Um homem se apaixona, perdidamente, por uma mulher, que também o quer. Eles são afastados pelo pai dela mas, quando ela retorna, nada mais quer com ele. Ele passa a acompanhar sua vida, sonhando com o momento em que ficarão juntos.

Jane (Katherine Heigl) é idealista, romântica e completamente altruísta. Nos casamentos ocupa sempre o lugar de dama de honor, embora o seu final feliz como noiva pareça estar muito longe de se concretizar... Mas quando Tess, a irmã mais nova, conquista o coração do patrão de Jane, por quem esta está secretamente apaixonada, começa um processo de reavaliação do seu papel de eterna dama de honor e nunca noiva...

David Spritz (Nicolas Cage) trabalha como apresentador da previsão do tempo em uma TV de Chicago, tendo um relativo sucesso. Ele tem a grande chance de sua vida quando a produtora de um programa nacional o convida para um teste. Porém, apesar do bom momento pelo qual passa no trabalho, seu lado pessoal não poderia ser pior. David acaba de sair de um divórcio e ficou com a guarda dos filhos, problemas que precisa superar se deseja aproveitar a chance profissional que tem em mãos.

Tripp, tem 35 anos e ainda não conseguiu abandonar o conforto da casa paterna. Mas, agora, para os seus pais - chega! Eles contratam a mulher dos seus sonhos, Paula, para o convencer a sair - de uma vez por todas! - de casa.