Baseado na peça homônima da Broadway, o filme mostra a vida amorosa de Arnold Beckoff, um artista de Nova York que estrela um show de travestis. Em busca de amor e aceitação, Arnold enfrenta desilusões, a tristeza pela morte do namorado, e tem de passar a limpo a complicada relação com sua controladora mãe, interpretada magistralmente pela atriz Anne Bancroft.
Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".
O jovem Eric (Chris Stafford), de 17 anos, começa a despertar para sentimentos que até então desconhecia durante as férias no verão de 1984 em que ele e mais a sua melhor amiga Maggie (Tina Holmes) começam a trabalhar no refeitório de um parque de diversão. Enquanto que todos pensam que ele e Maggie namoram, Eric começa a simpatizar-se com o colega de trabalho Rod (Andersen Gabrych) que sem qualquer receio assume-se como gay perante todos. Ao começar um novo ano escolar, Eric começa a passar por várias transformações e muda radicalmente de visual na esperança de conseguir afastar os seus sentimentos. Mas quando começa a descobrir que é de homens que ele gosta, Eric começa a entrar num mundo diferente, mas que o faz sentir-se muito bem.
Jacks é uma editora-assistente na Vogue britânica e a figura central do seu grupo de amigos que costuma bancar o cupido e gerenciar os desastrosos relacionamentos dos casais que forma. Seu amigo gay com quem mora Peter é um objeto frequente de suas repetitivas tentativas de ajudar a encontrar o amor verdadeiro. Mas Jacks deve perceber que precisa focar em sua vida amorosa nada saudável e Peter tem que evitar que seu ideal de amor atrapalhe a oportunidade de ser feliz na vida real. AMOR E OUTROS DESASTRES nos dá uma amostra divertida de um engraçado grupo de amigos e suas vidas em Londres, enquanto examina a diferença entre amor de cinema e amor na vida real.