Um homem tem sete chances de se casar no seu 27° aniversário, às 7 horas da noite, e, se ele conseguir, ganhará uma fortuna. Só que Keaton não tem noiva e sai em uma busca desesperada por uma mulher para se casar. No meio da confusão, ele pede em casamento por engano uma garotinha e até um homem. Acaba sendo perseguido por uma horda de mulheres vingativas, cansadas de suas trapalhadas.

Jovem inocente acaba se envolvendo com um mulherengo que a engana, simulando um casamento entre os dois para poder levá-la para a cama. Após o ato, ele revela a verdade, destruindo-a moralmente, sobretudo quando o filho que nasce desse ato morre. Acaba encontrando abrigo em uma grande fazenda, onde é acolhida com carinho pela família e amor pelo filho do dono. Mas as lembranças amargas de seu último romance farão com que um novo envolvimento amoroso seja difícil de suportar.