‘이걸로 괜찮아, 이것도 좋아.’ 이렇게 생각하는 반면 ‘결국, 이렇게 된 건가?’ 라고 생각하는 내가 있다. 연애는 숙맥. 하지만 일에서만큼은 인정받는 카페 매니저 수짱. 지금 하는 일이 좋지만, 이렇게 살아도 되는지 노후가 고민. 동료 매니저를 마음에 담고 있지만 고백도 못 하고 허송세월 중이다. 프리랜서 웹디자이너 사와코상은 치매에 걸린 할머니와 단둘이 남겨질 엄마가 걱정이다. 그러던 어느 날, 우연히 재회한 동창에게 흔들려 결혼을 꿈꾸게 된다. 골드미스 마이짱은 회사의 상하 관계와 은밀한 연애에 지쳐간다. 쿨하게 변화를 택하지만, 이 선택이 과연 옳은 걸까. 세 친구는 행복할 수 있을까?

무더위를 물리는 서늘한 가을 바람이 가슴을 스치는 뉴욕의 어느 날. 그리핀(더모트 멀로니)은 시한부 인생을 선고 받는다. 앞으로 남은 1년을 병원 치료로 보내기보다는 마지막까지 자유롭게 살기로 선택한 그리핀은 대학에서 죽음에 대한 강의를 듣는다. 그리고 그곳에서 죽음을 향해서 달리던 그의 심장이 한 여자, 피닉스를 쫓아 뛰기 시작한다. 대학 부학장이자 지적이고 아름다운 그녀 피닉스(아만다 피트). 암말기 환자인 그녀에게도 남은 시간이 많지 않다. 그런 그녀에게 따뜻한 심장을 지닌 남자 그리핀이 나타난다. 초면에 불쑥 데이트 신청을 하는가 하면, 데이트 첫날 브루클린 브릿지 밑에서 일출을 보자며 함께 밤을 지새우기도 했다. 평생 처음 맛보는 설레임. 피닉스는 갈등하지만 죽음만 기다리는 메마른 일상에서 벗어나고자 어쩌면 마지막이 될지도 모를 사랑을 받아 들이기로 한다. 그러던 어느 날 그리핀의 집에서 시한부 환자를 위한 책자를 발견한 피닉스는, 그리핀이 모든 것을 알고도 모른 척 자신을 기만했다며 분노한다. 그러나 그 책들은 그리핀 자신을 위했던 것. 마침내 둘은 서로의 비극을 알게 되고, 눈물로 끌어 안는다. ‘마지막으로’ 코니 아일랜드의 아름다운 바다를 보고, ‘마지막으로’ 공공 기물에 낙서도 해보고, ‘마지막으로’ 센트럴 파크를 산책하고, 그리고 ‘마지막으로’ 완벽한 이별을 약속한다. 서로의 완벽한 모습만 기억해주기로, 그리고 누군가 먼저 병원에 가더라도 찾지 않기로. 마침내… 피닉스에게 먼저 잠들지 못하는 고통의 밤이 찾아오고… 다음 날 아침, 잠에서 깬 그리핀은 침대 옆 자리가 비어 있음을 보게 되는데…

한 싸구려 소설의 작가가 자신을 멋진 영웅으로, 영국인 이웃을 자신의 연인으로 상상하는 이야기.

나? 맨하탄에서 잘 나가는 커리어우먼!맨하탄, 도미니크 모델 에이전시에서 일하는 주인공 헬렌 해리스. 사장의 총애를 받고 직원들에게는 부러움의 대상인 그녀는 모든 일에 적극적이고 순간 순간을 즐기며 살아가는 젊은 커리어 우먼이다. 그녀는 낮에는 화려한 패션쇼 장을 누비고, 밤에는 물 좋은 나이트 클럽에서 즐거운 시간을 보내며 자신이 꿈꿔오던 삶을 즐긴다. 하지만 이러한 그녀의 삶에 엄청난 사건이 발생하는데. 언니와 형부가 자동차 사고로 숨지고 세 명의 조카, 15살의 오드리와 10살 케니 그리고 유치원에 다니는 5살의 사라를 맡아 키우게 될 법적 보호자로 지명 받은 것이다. 애가 애를 키운다고?아이는 커녕 결혼도 하지 않은 헬렌은 세 아이의 엄마 노릇을 하기 위해 악전고투하지만 생각만큼 쉽지는 않다. 온통 남자 친구 생각 밖에 없는 사춘기 소녀 오드리, 돌아가신 아빠가 슬퍼하실까봐 좋아하는 농구를 하지 않는 케니, 엄마가 가르쳐준 대로 신발 끈을 묶을 수 없다고 우는 사라. 헬렌은 좋아하는 일까지 그만 둔 채 아이들을 양육하기 위해 노력하지만 쉽지만은 않다. 하지만 그녀는 지역 교회의 젊은 목사이자 아이들 학교의 교장 선생님인 댄 파커의 도움을 받으며 서서히 아이들과 가까워 진다. 결국 헬렌은 자신이 사랑하는 라이프 스타일과 자신의 삶에 뛰어든 사랑스러운 조카들 사이에서 선택을 해야 함을 깨닫게 되는데...

미국 여성인 데이지 밀러는 철없지만 예쁘고 순수한 아가씨이다. 그녀는 미국인이지만 유럽에서 자란 고지식한 학생 프레데릭을 만나 사랑을 느낀다. 하지만 프레데릭의 숙모는 천박한 행동을 하는 미국 아가씨와 어울리지 말라고 충고한다. 프레데릭은 데이지 밀러에게 과심을 느끼지만 제대로 표현하지 못한다. 데이지 밀러는 고지식한 프레데릭 대신 지오바넬리와 데이트를 즐긴다.