New York negli anni sessanta: due divorziati, Felix e Oscar, diversi in tutto e per tutto, dividono un appartamento e si scontrano con i problemi di convivenza quotidiana.

Il film racconta la storia del più giovane direttore di un network televisivo americano, Francis Xavier Cross (Bill Murray), persona estremamente cinica ed egoista che cerca di raggiungere l'apice della propria carriera, preparando un grande musical dedicato alla novella di Charles Dickens Canto di Natale, che andrà in onda la notte della vigilia di Natale. Il suo unico scopo è quello di raggiungere il successo personale usando sistemi estremamente dittatoriali e licenziando senza pensarci i suoi collaboratori rei di essere incompetenti ai suoi occhi.

Reuben Feffer è un uomo mite, che non ama i rischi e gli estremi. Rimane calmo anche quando i suoi sogni di tranquillità sono scossi dal tradimento della moglie in piena luna di miele. Ma tutto cambierà dal momento in cui si ripresenta nella sua vita la vecchia amica d'infanzia Polly.

Max è un calzolaio figlio di generazioni di calzolai, nel Lower East Side di New York. Non è più giovane e forse non lo è mai stato. Bloccato dentro una bottega di cui non vede il fascino, costretto ad un lavoro che non lo appassiona, non ci sa fare nemmeno con le donne, fatta eccezione per la madre, rimasta sola dopo l'abbandono del marito, di cui si prende cura quotidianamente. Le cose cambiano il giorno in cui scopre, per caso, nel magazzino, una vecchia risuolatrice dai poteri magici, che gli permette di indossare l'aspetto fisico di chiunque, a patto di calzarne le scarpe. Si apre così per Max la possibilità di vivere finalmente l'avventura della vita e di trovare la propria identità, dopo averne sperimentate non poche altre.