Esta é uma história de amor e competitividade que começou quando Monica e Quincy se conheceram, ainda crianças. Quincy não acreditou quando viu que Monica jogava melhor que muitos garotos. Já no colegial, Quincy segue os passos do pai, jogador da NBA: torna-se um símbolo na escola e conquista todas as garotas. Monica passa desapercebida. Sua mãe e seu técnico acham que ela deve se portar de forma mais feminina. E quando ela aparece toda arrumada na festa da escola, Quincy descobre-se apaixonado por sua vizinha. Na universidade, mesmo buscando suas carreiras individualmente, eles continuam namorando. Até que Monica deixa de lhe dar apoio num momento importante. Quincy decide deixar os estudos para ser jogador profissional e termina o namoro. Mas, no amor e no basquete, o jogo só termina quando o segundo tempo acaba.
Happy Gilmore (Adam Sandler) vive com a avó (Frances Bay) e sonha em se tornar um jogador de hóquei. Contudo, ele tem um grande problema: não consegue patinar no gelo. Quando sua avó corre o risco de perder a casa para pagar impostos atrasados, Happy precisa encontrar um meio de ganhar dinheiro rápido. Um dia, por acaso, ele descobre que consegue atirar uma bola de golfe bastante longe. Happy é convencido a se tornar um jogador de golfe, fazendo sucesso graças às suas jogadas esquisitas.
Danny Meehan é um jogador de futebol famoso, capitão da selecção inglesa. A sua vida de sucesso é subitamente interrompida pela acusação de participação no arranjo do resultado de um Inglaterra-Alemanha. Danny é condenado a três anos de prisão e encarcerado num estabelecimento prisional cujo director está empenhado na construção de uma equipa semi-profissional formada pelos guardas prisionais. A Danny é naturalmente feita uma proposta «irrecusável» de treinar essa equipa. Antes de assumir o cargo, Danny propõe que se faça um jogo de preparação entre prisioneiros e guardas prisionais. A tarefa de pôr em campo um conjunto desordenado de condenados é a comédia que propõe este filme, um re-make do «The Longest Yard», de Robert Aldrich, realizado em 1974 e também conhecido por «The Mean Machine», e que contou com Burt reynolds no papel principal.
Quando a estrela de um time de futebol americano é machucada em campo, as esperanças de uma pequena comunidade do Texas caem sobre John Mox, o reserva. Acontece que John era conformado em ser reserva e, de repente, com essa nova atenção sobre ele, sua vida pessoal fica seriamente afetada.
Um jogador profissional de ténis começa a descer no ranking. Felizmente para ele, encontra uma jovem tenista do circuito feminino que o ajuda a recuperar forças para Wimbledon...
Dois amigos inventam um novo esporte, o “baseketball’, uma mistura de beisebol com basquete, que acaba ganhando imensa popularidade. Com Matt Stone e Trey Parker, os criadores de South Park, e dirigido por David Zucker (Corra Que a Polícia Vem Aí).
Veterano técnico de baseball, desempregado, decide comandar um time formado por um bando de perdedores em uma competitiva mini-liga ,na Califórnia. Sua missão é transformar essas crianças preguiçosas em uma equipe vencedora.
Phil Weston é um tipo vulgar que se sujeitou toda a vida ao pai ultra-competitivo, Buck. Quando decide aceitar o lugar de treinador da equipa de futebol do seu filho de 10 anos, Phil entra no campeonato da liga, onde também está o seu pai, como treinador da promissora equipa do seu filho mais novo. Chegados à última fase da competição, entram em jogo velhas disputas entre Phil e Buck, que vão tomar as medidas mais radicais para levarem o troféu para casa...
Um grupo de charlatões liderados por Steve Martin ganha dinheiro organizando um show da fé baseado em curas falsas e outras armações. Porém, quando param em uma cidade pequena eles terão que enfrentar uma rixa com o xerife local.
No início dos anos 70, havia duas Ligas de basquetebol nos Estados Unidos – enquanto a NBA dominava a modalidade, a ABA distinguia-se pela sua atitude rebelde e pelas exibições espectaculares que produzia. Jackie Moon (Ferrell), o homem por detrás do sucesso musical de “Love Me Sexy”, vai saboreando a sua posição como proprietário, treinador e jogador de uma equipa da ABA, os Flint Michigan Tropics. Mas quando a NBA anuncia um plano para se fundir com a ABA e manter apenas as quartas equipas com melhores resultados, atirando todas as outras para o esquecimento, Moon, assistido por Monix (Harrelson), um antigo jogador da NBA que passava mais tempo no banco de suplentes, e pelo extravagante Clarence “Downtown” Withers (Benjamin), decide levar a sua equipa, uma autêntica manta de retalhos, numa corrida de última hora para a glória e a aceitação.
Após um tempo longe das competições, um grande nome do ping pong retorna às mesas, mas dessa vez para ajudar o FBI em uma missão. Trata-se de uma competição perigosa, em que o perdedor está marcado para morrer e o principal adversário é um perigoso chefe do crime.
John Farley tem ainda dolorosas recordações das aulas de Mr. Woodcock mas que tem conseguido ultrapassar graças à autoconfiança ganha com o seu sucesso como escritor e orador de auto-ajuda. Quando surge uma folga na sua digressão de promoção de um livro, John regressa a casa para fazer uma surpresa à sua mãe, Beverly, com a notícia de que receberá o prémio da pequena cidade "Corn Cob Key" durante o Festival Anual de Cornival. Mas a alegria de John rapidamente se torna em angústia quando este descobre que a sua própria mãe está perdidamente apaixonada por Mr. Woodcock...
Fritz, agora casado e com um filho, está desesperado para escapar do inferno doméstico em que se encontra agora. Acendendo um charro, e começa a sonhar com as suas oito outras vidas, na esperança de encontrar uma que proporcione uma distração agradável.