깊은 밤, 카페에서 만난 여자가 사는 뉴욕 소호로 향한 남자는 연이은 곤경에 빠진다. 소호에 갇힌 신세가 된 그는 밤이 깊어가면서 더욱 밤의 도시에 포위되고 마는데...

바람둥이로 악명 높은 니키 퍼란티(캐리 그랜트)가 미국 최고의 갑부 로이스 클락(네바 패터슨)과 결혼하기 위해 대서양을 건너 뉴욕으로 향하는 배편에 올라있다. 배 위의 여성들은 세기의 바람둥이를 만날 수 있다는 사실에 흥분한다. 같은 배 위, 테리 맥케이(데보라 카)라는 아름다운 여성이 역시 뉴욕으로 향하고 있다. 우연한 계기로 니키 퍼란티와 테리 맥케이는 운명적인 만남을 갖고 테리의 약간은 건방진 태도에서 니키는 매력을 느낀다. 거부할 수 없는 테리의 매력에 이끌려 테리를 다시 찾은 니키, 두 사람은 이내 서로 끌리는 것을 느끼지만 테리는 이 관계가 더 진전되어선 안된다고 말한다. 니키뿐만 아니라 테리 역시 켄 브래들리(리처드 데닝)라는 사업가와 사귀고 있었고, 그 사업가는 테리가 시시한 나이트 클럽 가수였을 때부터 그녀를 돌봐오던 사람이었기 때문이다. 항해는 계속되고 두 사람은 의식적으로 만남을 자제하지만 그들의 움직임은 곧 배 위에서 관심거리가 되고, 그들의 만남은 뉴욕에까지도 소문이 전해질 위기에 놓일 정도로 빈번했다.

가이 패터슨(Guy Patterson: 톰 에버렛 스콧)은 낮에는 아버지의 가전 제품 가게에서 일을 돕고 있지만 밤에는 드럼 연습에 몰두한다. 열심히 드럼 연주 연습을 해오던 가이에게 뜻밖의 기회가 찾아온다. 아마추어 음악인들의 음악 경연대회에 나가려던 지미(James 'Jimmy' Mattingly II: 조나단 스캐치)의 밴드가 갑자기 드럼머가 사고를 당하게 되자 가이에게 하룻밤만 연주를 부탁한다. 지미의 자작곡 "댓 씽 유 두"로 대회에 참가한 그룹 '완더스'는 음악의 분위기를 경쾌하게 살린 가이의 천부적인 감각 연주로 우승을 차지하여 하루 아침에 필라델피아를 대표하는 신세대 록그룹으로 떠오른다. 지역 음반 매니저 호래스의 소개로 완더스의 노래는 라디오 전파를 타게 되고 그들의 데뷰곡 "댓 씽 유 두"는 점차 전국적인 히트곡으로 급부상한다. 완더스의 인기가 하루가 다르게 오르자 매니저 호래스(Phil Horace: 크리스 엘리스 분)는 그들을 당대 최고의 음반 회사인 플레이톤의 음반 제작자 화이트(Mr. White: 톰 행크스 분)에게 소개한다. 화이트는 그들과 전속 계약을 맺고 그룹의 이름도 무의미한 음절의 조합이었던 완더스에서 '경이로움'이란 뜻의 '원더스'로 바꾼다. 플레이톤의 전속 가수가 되어서 전국 순회공연에 오른 원더스의 "댓 씽 유 두"는 승승장구 빌보드 챠트 10위권에 진입한다. 원더스의 인기에 편승한 플레이톤 레코드사는 그들을 방송과 영화에도 출연시킴으로써 그들을 철저히 상업적으로 이용한다. 갑작스런 성공으로 영웅주의에 빠진 지미와 레니(Lenny Haise: 스티브 잔 분)의 탈선으로 마침내 그룹은 해체되고, 가이는 인기라는 것이 물거품에 불과하다는 것을 실감하게 된다. 그러나 순수성을 잃지 않고 늘 성실하고 열심이었던 가이에게만은 또 다른 기회가 주어지고 마침내 그는 사랑도 얻고 훌륭한 드럼머로도 성공한다.

수많은 스타들의 명곡을 재탄생시킨 미국 패러디의 황제 위어드 알 얀코빅. 자신의 뒤를 잇기를 바라는 아버지를 뒤로 하고 독립한 그는 라디오에 자신의 첫 패러디 송을 보내게 되고, 중독성 있는 가사 덕분에 단번에 최고 인기 스타로 급부상한다. 연이은 히트작의 탄생부터 슈퍼스타 마돈나와 열애까지 인생은 계속해서 탄탄대로를 달려가지만 그도 잠시, 마치 그의 가사와 같이 전혀 예상치 못한 방향으로 흘러가는데…

라파엘은 백화점 직원으로 타고난 세일즈맨이며 바람둥이다. 어느 날, 라파엘은 백화점의 ‘플로어 매니저’ 자리를 놓고 경쟁하던 안토니오와 말다툼을 하다가 사고로 안토니오를 죽이게 되고 그만 그 사실을 백화점에서 제일 못 생긴 여직원 로우르데스에게 들키고 만다. 결국 라파엘은 로우르데스의 입을 막기 위해 로우르데스가 시키는 대로 하고, 결혼까지 하지만 도저히 로우르데스를 좋아할 수가 없다. 어떻게든 로우르데스로부터 벗어나기 위해 그녀를 죽이기로 결심한 라파엘, 이번엔 반드시 완전범죄를 해야 하는데 성공할 수 있을까?

볼티모어의 한 고등학교의 학생인 크라이 베이비(Wade "Cry-Baby" Walker: 조니 뎁 분)는 괴상한 옷차림과 야한 화장을 하고 다니는 완다(Wanda: 트레이시 로즈 분)와 해처(Hatchet-Face: 킴 맥과이어 분). 또 고등학생이면서 이미 두 아이의 어머니이자 현재 임신 중인 페퍼(Pepper: 릭키 레이크 분) 등을 친구로 둔 문제아다. 이들은 핑크족이며 십대를 대변하는 아이들이기도 하다. 한편, 터프 가이인 크라이 베이비는 부유한 가정의 엘리슨(Allison Vernon-Williams: 에이미 로케인 분)을 사랑하는데 엘리슨도 같은 환경의 남자 친구 볼드윈(Baldwin: 스티븐 마일러 분)이 있지만 크라이 베이비의 노래에 반해서 그를 좋아하고 있다. 어느날 라모나 할머니로부터 모터 싸이클을 선물받은 크라이 베이비는 그들이 주최하는 파티에 엘리슨을 초대하려고 그녀의 집으로 가지만 엘리슨은 크라이 베이비의 모터 싸이클에 올라 타고 얌전한 아가씨 엘리슨을 괴롭히던 정열은 크라이 베이비와 함께 타오르기 시작하는데...

'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.

음악과 여자, 멋진 스포츠 카만 있으면 부족한 게 없다고 느끼는 포드 페어레인은 음악계의 사건을 전문으로 해결하는 사설 탐정이다. 어느 날 그에게 '쥬쥬 페들스'란 괴상한 이름을 가진 여자를 찾아달라는 고객이 찾아오면서 시작된 사건은 죠니와 콜린이 살해되면서 점점 미궁에 빠져든다. 한편 공연 도중 급사한 인기 록스타 보비 블랙의 장례식장에서 쥬쥬와 만나게 된 포드는 연예계의 큰 손인 그랜든이라는 사람이 그 자신의 비리를 알고 돈을 요구하던 죠니와 콜린을 살해했다는 사실을 전해 듣는다. 그리고 이와 동시에그랜든은 결정적 단서를 가진 쥬쥬와 포드의 목숨까지도 노리고 있다는 사실을 알게 된다.

찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다. 한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…

억울하게 은행강도의 누명을 쓴 채 25년 형을 선고받은 잭(Jack Hammond: 찰리 쉰 분)은 탈옥에 성공하지만 담배를 사러 들어간 슈퍼에서 경찰에 발각되고 만다. 엉겁결에 슈퍼에 있던 아가씨를 인질로 삼아 도망가지만 그녀는 대재벌 돌튼의 무남독녀 나탈리(Natalie Voss: 크리스티 스완슨 분)였다. 잭의 납치, 도주 사건은 특종으로 생방송되고 수십대의 경찰차와 취재진이 뒤따른다. 일이 엄청나게 커지자 잭은 나탈리를 태운채 멕시코 국경을 넘기로 작정한다. 긴급출동한 샌디애고 경찰은 물샐틈없는 바리케이드를 치고 잭을 기다리는데.

에릭과 친구들은 대학에 입학하게 된다. 성(性)적으로 매우 자유 분방하기 짝이 없는 기숙사 클럽 ‘베타 하우스’가 있는 곳이다. 에릭은 클럽의 회장이면서 사촌인 드와이트의 도움으로 신나는 대학 생활을 시작하게 된다. 50개의 엽기적인 베타 입회 과제를 해결해 나가면서 에릭과 친구들은 진정한 베타 하우스 멤버가 되어간다. 하지만 막강한 재력을 가진 모범생들의 모임인 공부벌레 하우스가 베타 하우스를 와해시키기 위해 공격을 시작하면서 일은 걷잡을 수 없이 꼬이기 시작하게 되는데...