Kirk je obyčejný kluk, ale s neobyčejným štěstím. Při své práci v letištní ochrance se seznámí až s hříšně krásnou Molly, která světe div se, do něj zamiluje. Okamžitě si získá nejen Kirka, ale všechny jeho přátele, rodinu a bývalou přítelkyni. Vztah mezi atraktivní Molly a průměrným Kirkem však současně budí údiv i pochybnosti u ostatních a časem se projeví také u Kirka. I on si totiž uvědomí, že mezi ním a Molly je velký rozdíl a ona je úplně mimo jeho možnosti.

Zoe má za sebou spoustu let partnerských vztahů, ale najít toho pravého se jí nikdy nepodařilo. Protože se jí zdá, že hledání už trvá příliš dlouho, rozhodne se stát matkou na vlastní pěst a domluví si návštěvu lékaře za účelem umělého oplodnění. Téhož dne ale potká Stana – muže, který na ni působí velice nadějným dojmem. Ve snaze nezaplašit rozvíjející se vztah a ukrýt počínající známky těhotenství se tak Zoe dostává do divokého víru chyb a rozporuplných náznaků, z nichž je Stan naprosto zmatený. Když mu Zoe s váháním prozradí, proč se chová tak nepředvídatelně, Stan zvažuje, zda ve vztahu pokračovat, ale nakonec jí oznámí, že ano. Skutečný těhotenský test ale přichází až poté, co si oba uvědomí, že jeden druhého vlastně vůbec neznají a jejich vztah je naplněný pouze rozbouřenými hormony a přípravami na rodičovství. Jak se devítiměsíční ultimátum blíží ke konci, oba začínají pociťovat jisté pochybnosti, zda by spolu opravdu měli setrvat.

Film Na sv. Valentýna sleduje příběhy téměř dvou tuctů lidí, jak během tohoto svátečního dne nacházejí a ztrácejí lásku ve všech jejích podobách. Mezi aktéry je například velmi zaneprázdněný květinář a jeho nejlepší přítelkyně, učitelka, která má poměr s ženatým mužem, lékařem. Obchodník a vojenská velitelka na dovolené vedou dlouhý rozhovor během mezinárodního letu. Je zde také postarší manželský pár starající se o svého malého vnuka, jenž se trápí, protože mu chybí spolužák a jeho matka.

Mladík jménem Kevin právě potkal dívku svých snů. Uviděl ji v nadzemné dráze v Chicagu a okamžitě se do ní zamiloval. To ale bylo vše - nechal ji odejít, protože nevěřil, že právě on by ji zaujal. Neví jak se jmenuje, neví kde bydlí, nemá její číslo. Má ale neodbytný pocit, který mu nedá spát. Sebere proto odvahu a požádá svého kamaráda Roda, aby mu pomohl nalézt neznámou krásku. Když se o jeho hledání dozví místní noviny, jeho hledání se stane posedlostí celého města a Kevin se stane magnetem pro všechny romantické dívky ve městě - kromě té, kterou hledá.