Inspirado numa história verídica. Ainda a viver o sucesso dos seus êxitos passados, o cantor Danny Collins aparenta ter tudo – dinheiro, fama, uma noiva jovem e concertos cheios de fãs que o adoram. Mas, os anos de vida dura, relações falhadas e concertos em que cantou sempre as mesmas músicas, noite após noite, começam a deixar marca no roqueiro que, em tempos, foi um aventureiro. Por isso, quando o seu manager de longa data lhe mostra uma carta que ele nunca recebeu e que lhe tinha sido endereçada 40 anos antes por John Lennon, Danny decide acatar o conselho do seu ídolo e seguir o seu coração. Ele cancela a digressão já esgotada e aloja-se num hotel de uma pequena cidade de Nova Jérsia, para tentar redescobrir o seu amor pela música e a família que abandonou no percurso para o estrelato.
Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.
O filme é a continuação do primeiro e conta com a história da filha do casal Kate Mosley e Doug Dorsey, protagonista do filme antecessor. Jackie Dorsey é patinadora e sonha concorrer nas olimpíadas. Após um acidente durante uma competição, a garota vê seu sonho quase indo por água a baixo, porém mesmo assim decidi continuar patinando sozinha. Para aliviar um pouco os treinamentos, o pai de Jackie a manda para passar curtas férias em Los Angeles,onde, em uma praia, ela conhece Alex, com quem vive um rápido amor de verão que termina em briga. Voltando para sua cidade, a patinadora acaba desistindo da idéia de continuar patinando sozinha e convoca meninos que desejem patinar com ela. O grande momento do filme começa quando Alex se apresenta como o melhor candidato.
Abby Richter é uma romântica produtora de um programa da manhã, cuja busca pelo Sr. Perfeito a tem deixado solteira. No entanto, as audiências do programa estão a decrescer cada vez mais e o seu patrão contrata Mike Chadway, uma personalidade forte da TV. Este promete mostrar de forma nua e crua como funcionam as relações entre os homens e as mulheres...
Genevieve é uma mulher que adora flores e o Dia dos Namorados. Quer dizer, adora porque isso incrementa as vendas de sua floricultura. No fundo, ela detesta relacionamentos. Em muitos romances anteriores, ela acabou machucada e por isso optou por manter apenas casos, deixando os homens distantes de seu coração. O amor se tornou um jogo para ela, e a vitória é garantida já que nunca se envolve o suficiente.