Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat …

Aidan Bloom muss sich eingestehen, dass er vom amerikanischen Traum bestenfalls träumen kann: Als weißer Schauspieler in L.A. bewirbt er sich mittlerweile sogar um Rollen für afroamerikanische Figuren. Daher muss seine Frau Sarah das Geld verdienen, die neben ihrem Full-Time-Job auch noch den Haushalt sowie das Familienleben meistert. Sein Bruder ist auch keine große Hilfe – er ist zwar ein Genie, hat sich aber in seinen Wohnwagen verkrochen und surft als Kobold durchs Netz. Und als Aidans Vater ihm zu all seinem „Glück“ auch noch unterbreitet, dass er nicht länger für die Privatschule seiner beiden Enkel aufkommen kann, sieht Aidan nur einen Ausweg: er beschließt spontan, die Kinder selbst zu unterrichten.

Der Navy-SEAL Shane Wolfe hat einen Einsatz verbockt, bei dem ein Wissenschaftler ums Leben kam. Zur Strafe muss der Nahkampfspezialist nun dessen Kinder hüten, während ihre Mutter in der Schweiz mit einem US-Beamten ein Schließfach inspiziert, das brisante Geheimnisse enthalten soll. Also befehligt er statt knallharter Soldaten nun fünf rebellische Kids nebst renitentem Kindermädchen. Schnell wünscht sich Wolfe in seinen "normalen" Job zurück, wo Projektile fliegen, Bomben explodieren und das Leben am seidenen Faden hängt.

Cass, eine hoch engagierte Anwältin und verwitwete Mutter, ist auf der Suche nach einer neuen Nanny, nachdem ihre Vorgängerin erfolgreich von den beiden Kindern vergrault wurde. Der Weltenbummler Matthew wettet mit seinem Vater, dass er sehr wohl in der Lage ist, sesshaft zu werden. Und so bewirbt er sich auf die freie Stelle bei Cass. Diese weigert sich zunächst hartnäckig Matthew als ihre neue "Manny" anzustellen. Als sie jedoch merkt, dass niemand sonst diesen Job annehmen will, bleibt ihr nichts anderes übrig. Schnell gewinnt Matthew die Herzen der Kinder. Seine entspannte Art lässt auch Cass nicht unbeeindruckt. Sollten volle Terminpläne und der ständige Stress im Büro wirklich so eine große Rolle in ihrem Leben spielen? Das harmonische Familienleben könnte jedoch zerstört werden, als Cass den wahren Grund hinter Matthews Bewerbung herausfindet …

Weltkriegsveteran Edwin Boyd hat nach dem Zweiten Weltkrieg Probleme, sich wieder in die Gesellschaft einzufügen und für Frau und Kinder zu sorgen. Bis er seine Hollywoodträume im wirklichen Leben in die Tat umsetzt und mit der Boyd-Gang zum gefürchteten Bankräuber und Medienliebling aufsteigt. Doch der plötzliche Ruhm hat seinen Preis...