Este é um filme sobre caixas. Mas umas caixas especiais, colocadas em igrejas, onde podem ser deixados bebés para que sejam entregues para adopção. Numa noite chuvosa, uma mãe regressa a uma igreja para buscar o seu bebé que tinha deixado ali para ser adoptado. Acaba por encontrar dois homens que roubam os bebés para os vender no mercado negro para adoção. A partir desse encontro, os três decidem realizar uma viagem para entrevistar os potenciais pais adoptivos do seu filho, sem imaginar que a presença dessa criança irá marcar as suas vidas.

Jovem de 17 anos é abandonada grávida e sozinha. Desamparada e entre muitas confusões, acaba encontrando a família que sempre sonhou em ter.

Um assaltante e uma policia apaixonam-se e casam. Logo descobrem que não podem ter filhos e decidem sequestrar um dos gémeos quíntuplos que nasceram no estado do Arizona. Isto é o inicio de grandes confusões.

Baseado no folclore Tcheco, o filme conta a história de um casal que não pode ter filhos. Então o marido escava no quintal uma raiz e a talha, de forma a tomar a forma de um bebê. Sua esposa decide cuidar dela como se fosse uma criança. A raiz ganha vida, para a alegria da mãe. Entretanto, a estranha criança acaba desenvolvendo grande apreço por carne e quanto mais ela cresce, maior se torna seu apetite.

Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.

Em Chicago o bebé Bink tem todo o amor do mundo e tudo que o dinheiro pode comprar. Entretanto, três malandros, liderados por Norby (Joe Pantoliano), se passam por fotógrafos e sequestram a criança. No entanto o bebé foge de forma fantástica e de forma mais fantástica ainda percorre a cidade, visitando os lugares que viu no seu livro e, de quebra, envolvendo os pilantras em diversas confusões.

Após todas as confusões envolvendo o casamento de sua filha, George Banks (Steve Martin) vê sua vida virar de cabeça para baixo ao receber uma dupla notícia: sua filha recém-casada e sua esposa estão grávidas.

O ladrão Calvin Simms (Marlon Wayans) e o idiota do seu sócio Percy (Tracy Morgan) são contratados para roubar um famoso diamante, mas quando os planos de fuga correm mal, põem-no dentro da carteira de Vanessa Edwards (Kerry Washington, Ray). Ao descobrir que o marido de Vanessa, Darryl (Shawn Wayans), tem um desejo obsessivo de ser pai, Calvin troca a sua roupa por fraldas e assume-me como um bebé abandonado. Num sem número de humilhações histéricas e terríveis passeios em família, Calvin tenta desesperadamente recuperar a pedra preciosa antes que o seu disfarce seja descoberto.

Quando ele descobre que sua namorada de longa data está grávida, um fóbico de compromisso percebe que pode ter que mudar seu estilo de vida para melhor ou muito, muito pior.

O pequeno Mikey consegue unir a sua mãe ao taxista James e surpreende-se com o resultado: a chegada da irmãzinha, Julie. Os dois pequenos tagarelas enfrentarão diversos dilemas infantis e a tensão da rivalidade.

Em Hollywood, prepara-se um filme sobre a lenda urbana do sanguinário Chucky e da sua perversa esposa Tiffany, e Glen, o filho órfão dos diabólicos bonecos, decide ressuscitá-los. Mas a relação com os pais não corre como esperava, quando descobre que Chucky e Tiffany se lançaram numa carreira tão infernal como criminosa. Chucky espanta-se de que o seu rebento não queira seguir os seus passos.

Rabujento e viciado em espinafre, o marinheiro Popeye (Robin Williams) aporta em Sweetheaven, onde conhece - e se apaixona - pela doce Olívia Palito (Shelley Duvall) e ganha um inimigo, o pirata Brutus (Paul L. Smith). Procurando por seu avô, Popeye acaba encontrando um bebê abandonado, Gugu.

Após o enorme êxito do primeiro filme "A Máscara", neste segundo filme Tim Avery é um ambicioso caricaturista que se sente relutante em ter que tomar conta do filho que apresenta ter habilidades espantosas…principalmente no que se refere à Máscara de Loki.