Um homem que gosta de jogos e de teatro convida o amante da sua mulher para o conhecer, dando início a uma batalha de inteligência com resultados potencialmente mortais.

Michael Dorsey (Dustin Hoffman) é um ator perfeccionista que não consegue emprego devido ao seu temperamento. Quando George Fields (Sydney Pollack), seu empresário, diz que ninguém vai contratá-lo por causa de seu gênio difícil, ele então resolve se vestir de mulher e, com o nome de Dorothy Michaels, consegue um papel em uma novela diurna que se torna um grande sucesso. Mas existe um problema: ele está apaixonado por Julie (Jessica Lange), uma das atrizes da novela em que trabalha, e se ele se declarar a ela revelará que é um homem.

Barbara Covett é uma professora idosa, solitária e profundamente amarga de uma decadente escola pública de Londres. Vive apenas com o seu gato, Portia. Quando a escola contrata Sheba Hart para a disciplina de Artes, as duas acabam por se aproximar. Mas o que começa por ser uma amizade torna-se em algo mais doentio quando Barbara descobre um segredo comprometedor de Sheba e começa a usá-lo para manipular a colega, e para ter a atenção e companhia que sempre desejou.

O casal Ethan e Sophie está junto há muitos anos, mas o casamento passa por um momento de crise. Tentando recriar a intimidade do casal, eles decidem ir em uma viagem de férias para salvar o casamento. Entretanto, logo após a chegada, uma inesperada descoberta os força a repensar sobre eles mesmos, sua relação e o futuro dos dois.

A vida pessoal de um professor do liceu torna-se complicada quando ele trabalha com estudantes durante as eleições na escola.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Alice Tate é uma dona-de-casa da alta classe novaiorquina, com um marido rico e dois filhos, que passa os dias em compras, salões de beleza e visitando os amigos. Certo dia, ao buscar os filhos no colégio ela nota Joe, um músico divorciado que vai buscar a filha na mesma escola. Alice se interessa, mas não fala com ele.Com um problema nas costas Alice é convencida pelas amigas a visitar um médico chinês, o Dr. Yang, especialista em acupuntura e ervas. O Dr. Yang acha que o problema nas costas de Alice não é físico e sim, emocional. Ele então começa a lhe dar várias ervas, que produzem estranhos efeitos em Alice. A primeira a faz perder suas inibições e chamar Joe para um encontro. Outras a farão se tornar invisível, voar, se comunicar com os espíritos e a última é similar a uma poção de amor. Com os poderes fantásticos das ervas, Alice começa a se conhecer melhor e a todos que a cercam, seu marido, o amante, irmã e amigos. E resolve tomar uma decisão que mudará sua vida.

Nino e Teresa Rolfe celebram o seu vigésimo aniversário de casamento. Ambos iniciam diários exprimindo os pensamentos mais íntimos e privados, na esperança de que de alguma forma esses pensamentos sejam comunicados ao parceiro. Nino quer que a sua mulher, dezoito anos mais nova, abra sexualmente a sua alma e se unam sem inibições, e vai transportando as suas fantasias sexuais mais bizarras para o papel. Quando Nino descobre que Teresa e o noivo da sua filha, Laslo, se sentem atraídos um pelo outro, ele tenta estimular o romance, tirando lascivas fotografias de Teresa para que Laslo as revele. Despindo os preconceitos sociais, Nino e Teresa unem-se além da superficialidade e mergulham na compreensão real das necessidades mais íntimas, que muitas vezes se encontram ocultas no ser humano.

Paul Morse (Jason Lee) está prestes a se casar. Porém, pouco após sua despedida de solteiro, ele acorda ao lado de uma mulher, Becky (Julia Stiles). Sem se lembrar de absolutamente nada do que aconteceu na noite anterior, Paul logo imagina que traiu sua noiva "por acidente". A partir de então ele busca, de todas as formas possíveis, encobrir a traição ao mesmo tempo em que precisa cuidar dos preparativos de seu casamento.

A história da trágica relação entre Sylvia Plath e Ted Hughes, dois dos maiores poetas do século XX.

À Francesa segue os passos de Isabel Walker (Kate Hudson), uma típica jovem californiana que vai à Cidade Luz visitar a irmã grávida, Roxeanne (Naomi Watts), que acaba de ser abandonada pelo marido cafajeste, Charles-Henri de Persand (Melvil Poupaud). Paralelamente, Isabel se apaixona pelo diplomata francês Edgard (Thierry Lhermitte), casado e, ainda por cima, tio do marido de Roxy. As duas, em vez de ficarem se lamentando pelo ocorrido, começam a freqüentar acontecimentos sociais na cidade das luzes, onde encontram-se com parisienses e estrangeiros em festas e reuniões. A partir daí, novos romances acontecem.