Reklamos agentūros darbuotojas Nilas Peidžas visomis išgalėmis stengiasi kuo greičiau iš Niujorko patekti į Čikagą, kur gyvena jo šeima. Juk taip paprasta — nusipirkai bilietą, kelios valandos skrydžio ir kartu su artimaisiais šventi Padėkos dieną. Problemos prasideda, kai jis patenka į kamštį Niujorko centre. Paskui vėluoja lėktuvas, prasideda nuotykiai. Kartu su kitu nelaimėliu išbando visas tuo metu įmanomas transporto priemones.
Liusi dirba advokate. Jai sekasi puikiai, ji garsėja savo nuostabiu ir aštriu protu. Tačiau ne viskas Liusi gyvenime taip nuostabu – naktimis jai vis dažniau nepavyksta užmigti. Ir tai ne darbas jai neduoda ramybės, o jos milijonierius bosas Džordž. Jis patrauklus, žavus ir jo neįmanoma atstumti, tačiau su Liusi jis elgiasi greičiau kaip su aukle (be jos jis ir kaklaraiščio nenusipirktų), o ne kaip su visų gerbiama advokate. Ir staiga dabar, kai jau praėjo penkeri jų glaudaus bendradarbiavimo metai – kartu pirkdavo drabužius, tvarkė jo skyrybų reikalus, Liusi pareiškia, kad išeina iš darbo!
Čikagos laikraščio korespondentai vyksta į nedidelį miestelį patikrinti faktų. Juos pasiekė žinia, kad vienuose namuose apsigyveno tikras arkangelas Mykolas. Reporteriai tikėjosi visko – kad jie ras apsimetėlį, kad išvis nieko nears, bet tai, ką jie pamatė, nustebino visko mačiusius čikagiečius. Arkangelas Mykolas rūko, geria alų, pasižymi stipriu seksualiniu potraukiu, ir yra gerai įvaldęs labai spalvingą žodyną. Iškart buvo nutarta, kad jie turi atsivežti jį į Čikagą. Antraip jie rizikuoja būti apšaukti pamišėliais ar bent melagiais. Kelionė į Čikagą buvo tokia pat netikėta kaip ir pirmi įspūdžiai.
Michaelis Delaney Las Vegaso kazino pralošia įspūdingą sumą pinigų ir, žinoma, ne savo. Vaikino gyvybei gresia didžiulis pavojus. Kas galėtų išgelbėti žmogaus gyvybę? Atsakymas parastas: lažybos. Michaelis ir grupelė jo draugų susilažina. Tačiau lažybas laimėti pagrindine kliūtimi tampa Kyle – mergišius ir Michaelio pagrindinis konkurentas laimint pinigus ir gyvybę. Situacija atrodo beviltiškai, tačiau vaikinas atranda slaptą bendrininkę Natalie. Grupelė draugų – vėjavaikių ir “karštų” vienišių - stoja vienas prieš kitą lažindamiesi, kuris iš jų liks “paskutinis nevedęs”. Taigi ppaskutinis jų likęs viengungiu, išloš krūvą pinigų.