Três drag queens viajam pelo interior dos Estados Unidos, quando o carro em que estão quebra e elas ficam encalhadas numa cidadezinha onde nada acontece. Ou acontecia... os três tiram proveito da situação e usam o glamour para chacoalhar os moradores com um palco montado para um fim de semana de alegria e simplicidade.
Quando o seu 4º aniversário de namoro passa sem uma proposta de casamento, Anna - uma sofisticada jovem de Nova Iorque com uma paixão por malas Louis Vitton - decide tomar a iniciativa e fazer ela própria o pedido. Inspirada numa tradição irlandesa que dá a iniciativa às mulheres de pedirem os homens em casamento sempre que ocorre um ano bissexto, Anna segue o seu namorado Jeremy até Dublin para o propor em casamento. Só que após uma atribulada viagem que a força a aterrar no lado errado da Irlanda, a única forma que Amy encontra de chegar ao seu destino é com a ajuda de Declan (Matthew Goode), um belo mas rústico irlandês. Ao longo desta viagem, Anna e Adam acabam por descobrir que o caminho para o amor pode levá-los a lugares inesperados.
Nicky e Tacy vão se casar. Nicky quer juntar dinheiro para uma casa, mas Tacy sonha em começar com a sua própria casa sobre rodas - um trailer. Depois que os dois são unidos, eles engatam seu trailer e começam sua lua de mel. O humor vem de várias aventuras desastrosas que o casal tem enquanto viaja, incluindo a tentativa desajeitada de Tacy de cozinhar o jantar em um trailer em movimento, e uma viagem de suspense através das montanhas que quase destrói seu casamento.
Lloyd Christmas e Harry Dunne são dois homens extremamente estúpidos. Quando Lloyd leva até o aeroporto Mary Swanson, uma bela mulher que vai para Aspen, Colorado, acredita que Mary perdeu uma mala. Na verdade ela "esqueceu" no saguão, pois dentro dela está uma grande soma para pagar o resgate do marido, mas antes que os seqüestradores peguem a valise Lloyd a recupera e tenta lhe entregar. Como o vôo já partiu e ele se sente atraído por Mary, convence Harry para irem até Aspen para devolver o dinheiro. Na viagem se envolvem em várias confusões, além de serem perseguidos pelos seqüestradores.
Um pai e seu filho viajam de Victoria até Cap York para realizar seu maiior sonho: pescar no norte Austrália.
Oscar Madison (Walter Matthau) e Felix Unger (Jack Lemmon) são dois amigos que já tinham morado juntos mas entraram em choque em virtude dos temperamentos bem distintos. Isto fez Felix morar em Nova York e Oscar na Flórida, mas eles voltam a se encontrar 17 anos depois em um aeroporto da Califórnia, ao irem para o casamento de Hannah (Lisa Waltz), a filha de Felix, com Brucey (Jonathan Silverman), o filho de Oscar. A partir de então, o que era para ser uma viagem de apenas duas horas até o local da cerimônia é uma interminável sucessão de contratempos, confusões e discussões.
Quando uma cassete de vídeo com imagens explícitas do "affair" de Josh com Beth é enviada por erro para a sua namorada, ele tem três dias para chegar ao Texas antes da cassete!
Oficial da Marinha é destacado para transportar prisioneiro. Os problemas começam quando conhece seu parceiro, um garotão que só pensa em dinheiro. E continuam crescendo quando ele descobre que o 'prisioneiro' é uma bela loura, que usará todo seu charme para fugir. Relançamento.