2차 세계대전 후. 결혼하여 도쿄에 살고 있는 자식들을 만나기 위해 노부부가 상경한다. 의사 장남과 미용실을 운영하는 둘째 딸은 곧 부모님의 방문을 부담스러워하고 바쁜 일상을 핑계로 소홀히 대한다. 전쟁 중 남편을 잃은 며느리 노리코만이 노부부를 극진히 모시는데…

세 자매 중에 첫째가 한나, 둘째가 홀리, 막내가 리다. 한나는 록스타의 매니저인 엘리엇와 결혼했고, 리는 미술을 하는 중년남자와 동거 중이다. 그런데 한나의 남편 엘리엇은 처제인 리에게 묘한 감정을 느낀다. 결국 리와 엘리엇은 관계를 가지게 되고 엘리엇은 죄책감을 갖는다. 한편 홀리는 텔레비젼 프로듀서인 미키와 사랑에 빠지게 된다.

1890년대 맨체스터 근처의 살포드 거리. 홉슨 제화점의 주인(찰스 로튼 분)은 세 딸과 살아가는 홀아비로서 알콜 중독에 구두쇠로 소문나 있다. 점포를 돌보는 큰 딸은 혼기를 놓친 노처녀이고, 둘째, 셋째딸은 애인들이 있지만 아버지가 결혼 지참금을 내놓지 않아 결혼을 못하고 있다. 초조해진 큰 딸은 제화공과 자력으로 결혼하여 따로 독립한다. 사위가 경영하는 제화점은 나날이 번창하여 자리를 잡아 가지만 홉슨 제화점은 영락의 길을 걷는다. 그렇게 인색하던 장인 홉슨도 마음을 고쳐먹고 사위와 합작하여 제화점을 새로 차린다.

의과대학 교수인 고박사 가정에는 혼기에 이른 딸 3형제가 있었다. 그들은 어머니가 주장하는 중매 결혼을 반대하고 자유연애 결혼을 구가한다.

30대의 결혼 12년차 부부 조안나(오드리 햅번 분)와 건축가인 남편 월라스(앨버트 피니 분)는 결혼 생활의 위기에 봉착해 있다. 이들은 모든 문제점들을 안고 여행을 떠나며 영화가 전개됨에 따라 과거와 현재를 오고 가며 여행 중에 이루어진 그들의 첫 만남, 사랑에 빠지는 과정, 까다롭고 괴팍한 미국 부부와 그 딸과 함께 했던 신혼 여행 그리고 여행 중에 표출된 부부간의 갈등 그리고 그 문제들이 어떻게 해결되어 지는지 보여 주고 있다. 12년 전 유럽으로 배낭여행을 떠난 학생 월라스는 우연히 같이 여행을 하게된 합창부의 아름다운 학생 자키(재클린 비셋 분)와 눈이 맞지만, 조안나를 제외하고 모든 여학생들이 수두에 걸리자 조안나와 유럽의 이곳 저곳을 여행하다 사랑에 빠져 결혼하게 된다. 이제 결혼한 부부 월라스와 조안나는 괴팍한 성격의 미국 부부와 그 딸과 함께 엉망진창이 되어 버리는 신혼여행을 한다. 그리고 또 하나의 로드 여행에서 건축사인 월라스는 우연한 기회에 유럽 갑부의 취업 제안을 받게 되고 조안나는 일에만 몰두하는 남편과 점점 갈등과 거리를 느끼게 된다. 여행이 계속 진행되면서 두 부부가 각각 어떻게 외도의 길까지 접어들게 되는지 보여준다. 부부간의 갈등과 외도에도 불구하고 두 사람의 사랑을 확인한 이들은 풀리지 않는 결혼의 실마리를 풀기 위해 또 하나의 여행을 시작하며 영화가 시작한 곳에서 막을 내린다.

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

프라이스 가문은 몇 세대에 걸쳐서 매우 실용적이고 보수적인 남성화를 만들어왔다. 휘청대는 가업을 물려받은 젊은 찰리 프라이스는 사업체를 파산의 위기에서 구하기 위해 예상 밖의 디자인 자문 위원을 두게 된다. 그는 건방진 여장남자 카바레 가수로, 그의 충격적인 스타일과 와일드한 디자인은 꽉 막힌 낡은 공장에 신선함을 불어넣는다.

리테일 로데오 백화점에서 일하는 저스틴은 삶의 활기를 잃은 채 살아가는 서른살의 유부녀. 그녀의 남편 필과 동료인 부다는 페인트 칠을 하는 남자들로, 마리화나를 피지 않으면 멍하니 티비를 보는 평범한 노동자들이다. 어느날 저스틴은 리테일 로데오에서 같이 일하는 동료 홀든을 만나면서 변화의 기회를 맞는다. 홀덴은 자신을 의 주인공 홀덴 콜필드와 동일하게 생각하는 청년으로 그녀보다 더 삶을 방황하고 있었다. 둘은 곧 비밀스런 연애를 시작하지만, 비밀은 지켜지지 않는데...

술집에서 가수로 일하는 루시 오웬은 아담을 보자마자 첫눈에 사랑에 빠진다. 그 동안의 빈번한 만남과 이별에 식상해질대로 식상해진 루시는 아담의 매력에 푹 빠져, 만난지 얼마 되지 않아 그와 결혼하기로 작정한다. 그러나 아담을 그녀의 가족에게 소개하기 위해 집으로 데려온 루시는 아담의 매력에 그녀의 두 언니마저 정신을 잃었다는 것을 알게 된다.

서른의 전업주부 미흔의 집에 찾아온 빨간 스웨터의 여자. 그녀가 입을 열어 미흔의 남편을 '오빠'라 부르기 시작했다. 그것은 단 몇마디로 미흔의 삶을 송두리째 빼앗는, 크리스마스 오후의 끔찍한 테러였다. 고요한 나비마을의 평화로움에 도취되어 미흔 가족은 마치 아무일이 없었던 것처럼 살고 있다. 그날밤 이후 원인을 알수 없는 두통에 시달리고 있던 미흔은, 아주 고통스럽게 자신의 아픔을 내쏟는다. 그렇지만 변한 것은 아무것도 없어 보인다. 그러다 인규를 만난다. 그는 근처 호숫가에서 낚시를 즐기고, 나머지 시간엔 물고기를 낚듯 여자를 만나 섹스를 즐기는 한적한 시골병원 의사이다. 뜨거운 햇빛이 내비치는 휴게소에 멍하니 앉아있던 미흔에게 날카로운 경적소리처럼 그를 일깨우는 낯선 목소리의 인규. 미흔은 온몸으로 그를 거부하지만, 동시에 온몸으로 그에게 빠져들고 있다. 삶이 무너졌다고 생각한 인생의 끝자락에서, 섹스는 하되, 절대로 사랑해서는 안되는 위험한 게임에 빠진 미흔. 그녀는 자신도 모르게 이 게임을 탐닉하고 있다