Le jeune William Canfield retrouve son père propriétaire d'un vieux bateau qui navigue sur le Mississippi. Le vieux Canfield voudrait que son fils l'aide, mais William a mieux à faire : il est amoureux de Kitty, la fille d'un banquier qui possède un magnifique bateau à vapeur.

Deux jeunes juifs new yorkais se lient d'amitié dans les années quarante. Leurs différences de caractère et de valeurs les fascinent avant de menacer de les transformer en adversaires.

Suite à un énorme malentendu, deux amis d’enfance, chacun persuadé que l’autre n’a plus que quelques mois à vivre, décident de tout plaquer pour rattraper le temps perdu.

À New York, ville de toutes les libertés, cinq amis de fac qui approchent de la trentaine vivent une existence mouvementée et semblent toujours avoir l’insouciance de leurs 20 ans. Leurs tribulations sentimentales et sexuelles sont jalonnées de moments de doute et d’incertitudes. Entre passions, argent, excès et trahisons, parviendront-ils enfin à s’épanouir et à trouver le grand amour ?