Yentl è la figlia di un rabbino polacco, che le insegna segretamente il Talmud, anche se alle donne è vietato. Quando il padre muore lei lascia il villaggio travestita da ragazzo, prendendo il nome dal fratello morto, per continuare gli studi della dottrina ebraica.
Nel 1961, Michael Carrington è uno dei nuovi allievi della Rydell High School, ma è stato già bollato come un secchione. Riuscirà ad aggiustare una vecchia moto, indossare una giacca di pelle e conquistare il cuore di Stephanie Zinone, leader delle Pink Girls?