Em Beverly Hills, uma adolescente, filha de um advogado muito rico, passa o seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado do seu pai muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.

A história de Henrique V de Inglaterra, que entra em guerra contra a França, comandando um exército com um menor número de soldados.

Max Bialystock (Nathan Lane) é um produtor teatral astuto, que tem Leo Bloom (Matthew Broderick) como contador. Um dia Leo surge com o plano perfeito para conseguir muito dinheiro: arrecadar muito mais do que o necessário para produzir um show para a Broadway, que seja de antemão um fracasso garantido. A idéia é que, por ser um fracasso, ninguém espere receber algo, o que permitiria que Max e Leo embolsassem a diferença. A dupla segue o plano, iniciando a busca pela pior peça teatral já escrita. A escolhida é o musical "Primavera para Hitler", escrito por Franz Liebkind (Will Ferrell), que é produzida. Mas, para a surpresa de Max e Leo, a peça se torna um estrondoso sucesso.

Peter Sanderson (Steve Martin) é um advogado solitário e divorciado, que ainda é perdidamente apaixonado por sua ex-esposa (Jean Smart). Peter tenta levar uma vida normal e ser um bom pai, sendo que para conhecer novas pessoas costuma entrar em bate-papos na internet. Num dia ele inicia um animado papo com Ivy League, uma advogada com quem marca um encontro. Em seu lugar aparece Charlene Morton (Queen Latifah), uma ex-presidiária desbocada que se fez passar por advogada no chat para chamar sua atenção. Na verdade Charlene quer que Peter atue em seu caso como advogado, na intenção de provar sua inocência. Porém o que Peter mais quer é ficar longe dela, o que será difícil de acontecer devido a insistência de Charlene em obter o que deseja.

Steve Barker (Johnny Knoxville) enfrenta problemas. Pressionado por Gary (Brian Cox), seu tio ambicioso, e por uma pilha de dívidas, ele decide fingir ser um deficiente mental para poder participar das Paraolimpíadas. Desta forma conquistará a medalha de ouro e uma quantia em dinheiro, que possibilitará que resolva sua vida financeira.