Une jeune femme, vivant à Los Angeles, tombe amoureuse d'un charmant jeune homme, rencontré sur une application. Elle décide de lui faire une surprise pour Noël et de lui rendre visite sur la côte Est des États-Unis, où il réside, mais se rend compte, à son arrivée en ville, qu'elle a été piégée et qu'elle communique depuis le début avec un usurpateur. Lorsqu'elle découvre que le véritable objet de son affection vit dans la même ville, celui qui a créé un faux compte sur l'application pour la séduire promet de tout faire pour leur organiser une rencontre... si elle accepte de faire semblant d'être sa petite amie durant les fêtes.

Tous les deux sont libraires. Kathleen tient une échoppe au charme suranné, The Shop Around the Corner, et a initié aux joies de la lecture des ribambelles d'enfants tandis que Joe possède une chaîne de librairies de grande surface, Fox Books, qui a rapidement éliminé ses concurrentes. Kathleen hait plus que tout au monde Fox Books tandis que Joe attend nonchalamment de rayer des librairies celle de Kathlen. Ils ne se connaissent pas mais se croisent tous les jours et surtout comme dans le film de Lubitsch échangent une correspondance follement amoureuse par le biais d'Internet.

Osborne Cox est un analyste à la CIA en difficulté. Sa femme, Katie, s'adonne peu à la compassion. Harry Pfarrer est un marshal fédéral assez porté sur le sexe. Linda Litzke et Chad Feldheimer sont employés du club de remise en forme Hardbodies Fitness. Et ils vont découvrir un CD appartenant à Osborne Cox, ce qui ne rassure pas le directeur de la salle de sport, Ted Treffon, qui est amoureux de Linda. Tout ce petit monde va se trouver mêlé pour des aventures trépidantes au cœur de quelques maux de la société américaine…

Ce que pensent les hommes est une réjouissante comédie romantique qui dresse un portrait provocateur, hilarant et libérateur de l'incompréhension entre hommes et femmes. Tandis qu'un groupe de jeunes femmes brillantes, originales et extrêmement déterminées s'efforcent de déchiffrer le langage amoureux, elles nous entraînent dans une réjouissante quête éperdue du grand amour… Une chose reste certaine : s'il ne vous appelle pas, s'il ne couche pas avec vous, s'il est marié à quelqu'un d'autre ou s'il couche avec une autre… il y a de grandes chances qu'il ne s'intéresse pas à vous !

Holly, une adolescente, vit comme un calvaire les amours malheureuses et mouvementées de sa mère Jean, qu'elle doit systématiquement consoler après chaque rupture. D'autant que Jean, d'espoirs en désillusions, finit par perdre progressivement confiance en elle. Pour lui redonner du baume au coeur, Holly décide de prendre les choses en main. Elle échafaude divers plans, jusqu'à inventer de toutes pièces un soupirant idéal à sa mère, qui se laisse aussitôt prendre au jeu et se découvre moult points communs avec cet être de fiction. Un jour, Jean décide qu'il est temps de concrétiser cette relation virtuelle : Holly se retrouve prise à son piège...

Pierre, veuf et retraité, ne sort plus de chez lui depuis deux ans. Il découvre les joies d'internet grâce à Alex, un jeune homme embauché par sa fille pour lui enseigner les rudiments de l'informatique. Sur un site de rencontre, une ravissante jeune femme, Flora63, séduite par le romantisme de Pierre, lui propose un premier rendez-vous. Amoureux, Pierre revit. Mais sur son profil il a mis une photo d’Alex et non la sienne. Pierre doit alors convaincre le jeune homme de rencontrer Flora à sa place.

Avocat coincé, perpétuellement sur les nerfs, Peter Sanderson tente d'oublier sa femme en flirtant sur internet. Au premier rendez-vous, il découvre que Charlene, soit-disant juriste, est une évadée de prison qui compte sur lui pour prouver son innocence. Et elle va lui pourrir la vie jusqu'à obtenir de lui ce qu'elle veut.

Sarah Nolan, une enseignante fraîchement divorcée, tente de retrouver le grand amour. Elle est aidée dans sa tâche par sa famille, animée des meilleures intentions à son égard, mais dont les initiatives sont loin d'être couronnées de succès. Carol, une de ses soeurs entremetteuses, passe un jour une petite annonce sur le net. Elle précise dans son message que le prétendant doit aimer les chiens, alors que Sarah elle-même n'a pas de compagnon à quatre pattes... Lorsqu'un jeune homme répond à l'annonce, Sarah décide d'emprunter Mère Theresa, le chien de son frère.

Un homme célibataire à la recherche de l'amour se tourne vers un site de rencontre pour trouver sa partenaire idéale.