Una giornalista di Los Angeles (Nina Dobrev) attraversa il paese per sorprendere un uomo di cui si è invaghita su un'app di incontri, ma scopre di essere stata truffata.

Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.

Osborne Cox è un analista della CIA che viene da un giorno all'altro allontanato dal suo incarico. Motivo ufficiale: ha dei problemi con l'alcol. Comincerà ad averli rimanendo a casa disoccupato e con una moglie che lo tradisce con Harry Pfaffer, uno sceriffo federale affetto da numerose intolleranze alimentari. Alla periferia di Washington, in una palestra, Linda Litzke (una donna di mezza età che sogna interventi di chirurgia estetica che non può pagarsi) viene coinvolta da Chas, un collega svaporato, in un gioco pericoloso. Un inserviente ha trovato in uno spogliatoio un dischetto con informazioni riservate della CIA. I due risalgono al proprietario, che è Osborne, e decidono di tentare di ricattarlo per denaro.

Gigi è cresciuta con la convinzione che il maschio in amore agisca secondo delle logiche incomprensibili alle donne e di conseguenza tende a interpretare comportamenti, segnali e silenzi dei ragazzi che frequenta. A illuminarla sulla questione sarà il migliore amico di Conor, l'uomo che l'ha appena scaricata perché segretamente innamorato di un'altra.

L’avventura di una sola notte combinata tramite un sito di appuntamenti on line, si trasforma in un incubo del giorno dopo per Megan e Alec quando una bufera di neve paralizza New York! Bloccati nell’appartamento di lui, i due realizzano di avere però un’opportunità unica per ripetere tutto rivedendo le brutte impressioni che si erano fatti l’uno dell’altra, aiutandosi a soddisfare le reciproche aspettative e a trascorrere un giorno di neve davvero hot.

Martha, designer giovane e carina, pensa di aver trovato l'anima gemella, finche' non scopre che il suo ragazzo la tradisce..

Holly Hamilton è stanca dei trasferimenti che avvengono ogni volta che sua madre Jane chiude una relazione sentimentale, e così decide di trovarle l'uomo perfetto. Per distrarre la madre dalla sua ultima cattiva scelta, Holly concepisce il piano perfetto per l'uomo perfetto, un ammiratore segreto immaginario che corteggierà Jean per aumentare la sua autostima.

L'avvocato Peter Sanderson è un uomo serio e irreprensibile, ancora innamorato della ex moglie che lo ha inopinatamente lasciato. Pur chiedendosi il perché di tutto ciò, Peter cerca di andare avanti e, ad un certo punto, comincia l'interesse per una donna, Charlene, conosciuta su una chat-line. Quando decide di incontrarla, si rende però subito conto che non si tratta della persona brillante e colta che sperava: Charlene, infatti, è appena fuggita di prigione e vorrebbe che fosse proprio Peter a dimostrare la sua innocenza...

Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.