Joe Fox og Kathleen Kelly bor og arbeider få kvartaler fra hverandre på Manhattan. De handler i samme butikk, går til samme kaffebar, arbeider begge i bokbransjen og har begge kjærester. Joe og Kathleen har aldri truffet hverandre - tror de. Sannheten er at de på kveldstid fører lange, åpenhjertige samtaler på internett - som NY152 og Shopgirl. Hverdagen er ikke like hjertevarm. Kathleen hater nemlig Joe og alt han står for. Som multimillionær og sjef for bokkjeden Fox Books er han en stor trussel for Kathleens lille bokhandel The Shop Around the Corner som hun arvet etter moren. Når Fox Books' åpner en ny filial i nabolaget, skjønner hun straks alvoret. Hennes tro på personlig service og filosofi om bøker som fantasiføde for barn trues av Fox Books' rabatterte bøker og egen espressobar. Kathleen gir seg ikke uten kamp. Hun søker støtte hos gamle kunder, holder appeller og rakker ned på Joe offentlig.

Osbourne Cox er en CIA-agenten som sliter litt over snittet. Ikke fikser han jobben, ekteskapet er i krise og samtidig er han for glad i spriten. Harry Pfarrer jobber i finansdepartementet, ikke helt spiselig for alle sine omgivelser. Fritiden går med til nettdating bak konas rygg, han lager sexleketøy i kjelleren og har et forhold til Osbournes misfornøyde hustru. Når Osbourne får sparken bestemmer han seg for å skrive sine memoarer - selv om han har særdeles lite å skrive om. Han skriver et første utkast som raskt havner på avveie, i hendene på to skruppelløse gymstudio-ansatte, fast bestemte på at det er superhemmelig informasjon de plutselig har fått tilgang til. Plan om pengeutpressing er nært forestående.

Tenåringen Holly Hamilton er lei av å matte flytte hver gang et av forholdene til moren Jean bryter sammen. For å forhindre at moren gjør nok et håpløst valg, pønsker Holly ut den perfekte plan om den perfekte mann - en oppdiktet, hemmelig beundrer som kan gjøre kur til Jean og styrke hennes noe vaklende selvtillit. Etter hvert som det virtuelle forholdet tar av, blir imidlertid Holly nødt til å trylle frem mannen bak alle brevene og gavene, og låner venninnens sjarmerende og flotte onkel. Holly blir nødt til å ty til stadig mer desperate metoder for å dekke over narrespillet og beskytte morens nyfunne lykke. Men vil moren gå glipp av den perfekte mannen år han endelig dukker opp?

Den vakre førskolelæreren Sarah Nolan (Diane Lane) er skilt, desillusjonert og uten beilere - helt til søsteren hennes legger ut profilen hennes på en internettbasert sjekketjeneste. Plutselig får hun masse oppmerksomhet. Fra gærninger, sutrekopper, kåtinger og sportsidioter - samt fra Jake (John Cusack), en følsom båtbygger som ønsker seg kjærlighet og lidenskap so i "Doctor Zhivago". Jake er attraktiv og intelligent - men kanskje litt for intens, så Sarah dumper ham. Samtidig gir hun avkall på det som kanskje er hennes eneste sjanse til å oppleve ekte kjærlighet. Med et intelligent og morsomt manuskript og uimotståelige skuespillere er denne romantiske komedien en gledelig overraskelse - akkurat som et perfekt stevnemøte med en ukjent. Ta sjansen - kanskje er du bare et museklikk unna den store kjærligheten!