All'incrocio tra la Seventh Avenue e la Third Street c'è il Brooklyn Cigar Co., un negozietto per fumatori gestito da Auggie, dietro i cui modi burberi e trasandati si cela un acuto filosofo. Tra i clienti fissi del negozio c'è Paul Benjamin, scrittore colpito da blocco creativo. Parecchi anni prima, proprio davanti al negozio di Auggie, gli è stata uccisa sotto gli occhi la moglie incinta, ed è ancora devastato dal dolore. Un giorno, Paul quasi è investito da un autobus. Lo salva al volo Rashid Cole, un ragazzino che sta scappando non si sa da cosa, ma che Paul ospita nella propria casa.

La tragica storia della pittrice naif francese Séraphine Louis alias Séraphine de Senlis (1864-1942), un'umile serva che diventa pittrice autodidatta di talento. Scoperta da un importante critico e collezionista, William Uhde, si mette in risalto tra le guerre insieme ad altri pittori naif come Henri Rouseau per poi precipitare nella follia e nell'oscurità con l'inizio della Grande Depressione e della seconda Guerra Mondiale.

Il racconto di un ragazzo apparentemente normale che, tra droghe spacciatori e sesso si ritrova coinvolto in una serie di eventi dai contorni a volte grotteschi, a volte tragici, all'insegna dello sballo perenne e dello stare sveglio ad ogni costo.

La nevrotica Margot si reca con il figlio undicenne Claude a far visita alla sorella Pauline, in procinto di sposarsi con l'eccentrico fidanzato Malcolm. Margot disapprova la scelta di Pauline di sposare Malcolm, tanto da creare tensioni tra le due sorelle.

Rebecca e Tom sono una coppia in crisi, lei è una famosa attrice che si sta preparando per uno spettacolo teatrale mentre lui è un ex pubblicitario che ora si occupa dei due figli. Tom vorrebbe una vita sessuale più appagante con la moglie. Tobey, il fratello di Rebecca, è un giornalista sportivo ed è fidanzato con Elaine da 7 anni ma, a differenza della compagna, ha paura di sposarsi e mettere su famiglia.

Faye Hanlon è una professoressa di un college, sposata con una uomo depresso e frustato. Una sera decide di andare insieme a sua sorella ad uno spettacolo di spogliarello maschile e qui tra i vari ballerini che si esibiscono, trova anche uno dei suoi studenti, Rick Monroe. Tra i due nasce una relazione che mette in crisi Faye incapace di scegliere tra il continuare la sua travolgente storia con il giovane o lottare per rimettere in piedi un matrimonio in crisi da tempo.