Vada Sultenfuss es una niña obsesionada con la muerte. Su madre ha muerto y su padre dirige una funeraria. Además está enamorada de su profesor de inglés y se apunta a unos cursos de poesía en verano sólo para impresionarle. Thomas J., su mejor amigo, es alérgico a todo. Cuando el padre de Vada contrata a Shelly -una experta maquilladora- para su negocio, comienza a enamorarse de ella. Pero Vada se enfada e intentará hacer todo lo posible por torpedear la relación.

Melvin Udall, un escritor obsesivo y maniático, es uno de los seres más desagradables y desagradecidos que uno pueda tener como vecino. Pero, un buen día, tiene que hacerse cargo de un perro al que odia a muerte. La presencia en su vida del animal ablandará su corazón.

La película cuenta la historia de un chico cuyos padres se acaban de divorciar. La situación no es sencilla para él, le cuesta aceptar la nueva realidad y lo está pasando mal. Sin embargo, las cosas cambian cuando conoce al vecino que vive al lado de él. El hombre es un veterano de guerra misántropo y hedonista, y aparentemente no tienen nada en común. No obstante, entre ambos se establece una extraña relación de amistad y el hombre se convierte en el mentor del chico.

Kat Ellis (Messing), una soltera de Nueva York, tiene ante sí una celebración poco "agradable" en Londres: la inminente boda de su hermana con su ex-novio como padrino de la ceremonia. Temerosa de presentarse sin pareja en el evento, decide contratar los servicios de un apuesto acompañante masculino (Mulroney) y presentarle como su novio.

Holden McNell y su mejor amigo, Banky Edwards, disfrutan del éxito de su más reciente creación, el cómic de culto ”Bluntman and Chronic”. Cuando conocen a la también creadora de cómics Alyssa Jones, Holden se siente inmediatamente atraído por ella. Las inclinaciones sentimentales de Alyssa, no obstante, apuntan a otra dirección, por lo que prefiere que Holden y ella sean simplemente amigos. Este se plantea un dilema: sintiendo lo que siente por ella, ¿pueden ser tan sólo amigos? Banky, que la conoce, tiene la respuesta: de ninguna manera.

La vida de Chris da un vuelco cuando su marido muere de leucemia. La viuda decide emprender un proyecto para recaudar fondos contra la enfermedad. Su plan es publicar un calendario sensual con fotos de las mujeres del instituto de la mujer.

El comienzo de la etapa adulta también puede significar el final de las amistades de la infancia. La impulsiva Mary regresa a casa tras pasar seis meses encerrada por su implicación en una violenta pelea escolar. Su mejor amiga Charlene se va a casar en tres semanas y Mary necesita encontrar una cita que le acompañe a la boda. Sin embargo no logra encontrar un acompañante adecuado y, lo que es peor, parece que Charlene no quiere pasar tanto tiempo con ella como antes.

Luci, un ama de casa abnegada, Pepi, su vecina "moderna", y Bom, una rockera diabólica forman un trío disparatado que vive al ritmo desacompasado de La Movida. La violación de Pepi modifica el destino de todos los personajes.

Sam Bissell es un agente de publicidad que está felizmente casado desde hace nueve años. En cambio, Janet Ebbets, la mejor amiga de su mujer, está a punto de divorciarse. Inesperadamente, Janet hereda de su abuelo una auténtica fortuna, pero lamentablemente sólo podrá disfrutarla si está casada.

Pippa Lee (Robin Wright Penn) es una mujer en la plenitud de la vida. Casada con Herb Lee (Alan Arkin), un exitoso editor 30 años mayor que ella, madre de dos hijos ya crecidos, es una generosa anfitriona y una excelente cocinera, además de una gran amiga y confidente de todos los que entran en su vida. Sus problemas comienzan cuando sigue lealmente a su marido para comenzar una nueva vida en una comunidad de jubilados. Entonces el idílico mundo y la personalidad de Pippa entrarán en crisis; porque, por dentro, Pippa está muy lejos de ser plenamente feliz...

Tina y Gianni se conocen en Castel Fusano, una tarde están en casa de él y luego van a un night club. En este local se encuentran con algunos amigos de Gianni: Duccio, Sergio y Pino. Gianni intenta abusar de Tina, pero ella consigue escapar, regresa a casa y le cuenta su versión de los hechos a su madre, más preocupada de que se haya roto el caro y elegante vestido que del propio estado de su hija. Gianni regresa al local y le cuenta a sus amigos que ha conquistado a la chica pero que se tuvo que ir. Mientras, el portero del edificio de Gianni cuenta una versión totalmente diferente. Con lo que tres personas relatan lo sucedido de tres formas muy diferentes.