추리 소설가가 아내의 애인과 보험사기를 꾸민다. 하지만, 사건은 겉으로 보는 것과 다르게 흘러간다.

유명 인사들의 자서전을 대필해 베스트셀러 반열에까지 오른 작가 리 이스라엘. 어느새 시대에 뒤처졌다는 평을 받으며 더는 출판하지 못하게 된다. 그러자 그녀는 충직한 친구 잭의 도움으로 예술을 속임수로 바꿔놓는다.

미모의 디자이너 에밀리는 초행인 낭트에서 길을 헤매는 자신에게 친절을 베푼 가브리엘에게 호감을 느끼고 디너와 함께 즐거운 시간을 보낸다. 낭만적인 데이트를 마친 후 가브리엘은 다음날 파리로 돌아가야 하는 에밀리에게 ‘굿바이 키스’를 하려고 하자 “하고는 싶지만 안 하는 게 좋겠어요. 가벼운 키스도 하고 나면 그 다음은 어떻게 될 지 아무도 모르잖아요”라며 정중히 사양한다. 에밀리에게 키스를 거절할만한 특별한 사연이 있다는 걸 눈치 챈 가브리엘은 밤이 늦었으니 요점만 얘기해 달라고 조른다. 엷은 미소를 짓던 에밀리는 주디트의 키스에 관해 숨겨진 사연을 들려주기 시작하고, 시간가는 줄 모르던 에밀리와 가브리엘은 아쉬움을 가슴에 남기고 떠나야 할 시간이 다가오는데… 주디트는 서로의 연애사까지 시시콜콜 털어 놓고 지내는 오랜 친구 니콜라에게 묘한 끌림을 느낀다. 그러던 어느 날, 연인과 헤어진 니콜라는 육체적 애정결핍을 호소하며 주디트에게 도움을 요청하자 주디트는 망설임 끝에 그의 요청을 받아들인다. 가볍게 생각했던 단 한번의 키스로 달콤한 키스의 마력에 빠져 헤어나지 못했던 주디트의 사연은 에밀리가 굿바이 키스를 망설이게 하는 특별한 이유가 되는데…

'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.

TV 방송국의 기상 예보 아나운서인 가브리엘은 전도유망한 매력적인 여성이다. 가브리엘은 두 명의 남성을 만나는데 한 명은 중년의 작가인 샤를이고 또 한 명은 큰 유산을 상속받은 폴이다. 가브리엘은 두 남자의 구애 사이에서 고민하기 시작하고, 두 남자 역시 가브리엘을 차지하기 위해 머리를 굴린다.