Romântico, o obsessivo Steve Thompson é atraído de volta para Los Angeles para fazer uma outra tentativa com Anna, sua ex-mulher. No entanto, agora Anna pertence ao submundo L.A.. Steve acredita que pode resgatá-la, ignorando os conselhos e avisos de pessoas que tentam ajuda-lo. Ele acaba enveredando por um caminho perigoso que rapidamente leva todos para um lugar não esperado.
Jack Monahan (Antonio Banderas) é um criminoso que está passando por uma grande maré de azar. Sua vida muda quando conhece Ripley (Morgan Freeman), um experiente ladrão que o chama para participar de um arriscado roubo, envolvendo uma das jóias mais valiosas da atualidade. O objeto está guardado a sete chaves em uma joalheria russa, sendo que Ripley precisa roubá-la para quitar uma dívida com a máfia. Jack aceita o convite, mesmo sabendo que no mundo do crime não pode confiar em alguém.