Jesse è un ragazzino che ha un amore per il disegno e la pittura. La famiglia e la scuola, però non gli danno credito e, spesso, è irriso da qualche bulletto di classe. L'improvvisa e magica amicizia con Leslie lo conduce in un mondo di fantasia, dove la creatività può essere liberata.
Evan, Seth e Fogell, tre studenti tra i più impopolari della scuola, stanno per affrontare la loro ultima, indimenticabile, notte del liceo, decisi a cambiare le loro sorti di eterni perdenti, soprattutto con le ragazze.
Dopo un primo spiacevole primo incontro sessuale, una schietta studentessa di liceo e la sua migliore amica fannullona hanno 24 ore per dare la caccia a una pillola del Piano B nel cuore dell'America.
Sarah (Diane Lane) è una piacente quarantenne separata da otto mesi dal marito. La sua vita è solitaria e la famiglia cerca di sostenerla sottoponendole fotografie di amici uomini disponibili. Jake (John Cusack) sentimentale costruttore di barche in legno che si perde nelle visioni del Dr. Zhivago, lasciato dalla moglie è convinto che non troverà l'anima gemella. Entrambi finiranno sul sito partnerperfetto.com dove si incontreranno. Più e più volte.
L'agente dell'FBI, esperto in travestimenti Malcolm Turner viene impegnato in una nuova delicatissima missione. Sotto le mentite spoglie della corpulenta Hattie Mae Pierce, Turner dovrà entrare in casa di Tom Fuller, fingendosi la tata dei suoi figli. In realtà l'agente deve sventare i piani di Fuller di sviluppare un software in grado di accedere ad alcuni file top secret del governo statunitense, che il criminale aveva intenzione di vendere ad una organizzazione terroristica. Il compito di avere informazioni su Fuller, però si dimostrerà ancora più ostico per Turner, dal momento che avrà a che fare con i tre pestiferi figli di Fuller: Andrew, Carrie e Molly.
Nick Persons è un immigrato negli Stati Uniti proveniente da San Luis e possiede un negozio di collezionismo sportivo. Vive giocando a basket con Martin e i suoi amici. È anche appassionato di baseball, infatti ha un pupazzetto del lanciatore Satchel Paige, che nel film sembra parlare quando invece è solo l'immaginazione di Nick. Un giorno mentre lavora dopo uno spiacevole incontro con due ragazzi nel negozio, vede una donna nel riflesso del vetro di cui si innamora all'istante e si avvicina per presentarsi, ma l'occasione è rovinata dall'arrivo dei suoi figli che turbano Nick, che si ritira. La sera mentre è in macchina vede la stessa donna sotto la pioggia con la macchina ferma...